2-(苯基硫代)噻唑 | 33342-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(苯基硫代)噻唑
• 英文名称: 2-(phenylthio)thiazole
• 英文别名: 2-Phenylthiothiazol；Thiazole, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 33342-67-5
• 化学式: C₉H₇NS₂
• mdl: MFCD05982149
• 分子量: 193.293
• InChiKey: WJUZBIMIEZOALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基硫代)噻唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到2-Phenylthio-5-chlorthiazol
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl对噻唑骨架进行区域选择性官能化

  摘要：

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo201250n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻唑 、 苯硫酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,1',3,3'-tetrakis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-(苯基硫代)噻唑
  参考文献：
  名称：

  氯杂芳烃的硫醚化：双核催化剂可促进宽范围和高官能团耐受性

  摘要：

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。

  DOI：

  10.1002/chem.201403337

文献信息

• Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by CuI: A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
  作者：Marcel Kienle、Andreas J. Wagner、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1002/asia.201000367

  日期：2011.2.1

  Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc)2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl2, or by transmetalation of a suitable magnesium

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。
• CS Coupling Using a Mixed‐Ligand Pd Catalyst: A Highly Effective Strategy for Synthesizing Arylthio‐Substituted Heterocycles
  作者：Mei Cong、Yuting Fan、Jean‐Manuel Raimundo、Yi Xia、Yang Liu、Gilles Quéléver、Fanqi Qu、Ling Peng

  DOI：10.1002/chem.201302174

  日期：2013.12.16

  CS coupling: A variety of arylthio‐substituted heterocycles can be prepared through CS coupling of the corresponding halide‐substituted heterocycles by using a mixed‐ligand palladium catalyst, [Pd2(dba)3]/ Xantphos/CyPF‐tBu (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). This catalytic system is extremely powerful and efficient, allowing even CCl bond activation.

  Ç 小号耦合：各种芳硫基-取代的杂环的可至C来制备 S按使用混合配体的钯催化剂，[钯相应卤化物取代的杂环的偶合2（DBA）3 ] /加入Xantphos / CyPF-吨Bu（参见方案； dba ＝二亚苄基丙酮）。该催化系统非常强大和高效，甚至可以激活CCl键。
• Preparation of Heterocyclic Amines via a Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Lithium Amides
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Marcel Kienle

  DOI：10.1055/s-0029-1220008

  日期：2010.7

  Functionalized heteroaromatic amines are readily prepared by the oxidative coupling of polyfunctional zinc amidocuprates using PhI(OAc)2 as oxidant. Various sensitive heterocyclic organometallics undergo this oxidative cross-coupling reaction furnishing aminated heteroaromatics. A high functional group tolerance and relative insensibility to steric hindrance characterize this general amination reaction

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂
• S-Alkylation en s�rie h�t�rocyclique par catalyse par transfert de phase: thioalkyl-2-thiazoles, thioalkyl-2-?-4-thiazolines et thioalkyl-2-benzothiazoles
  作者：Henri J. M. Dou、Parina Hassanaly、Jacky Kister、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19780610842

  日期：1978.12.13

  S-Alkylation in heterocyclic serie by phase transfer catalysis: 2-alkylthiothiazoles, 2-alkylthio-Δ-4-thiazolines and 2-alkylthiobenzothiazoles

  相转移催化在杂环系列中的S-烷基化：2-烷硫基噻唑，2-烷硫基-Δ-4-噻唑啉和2-烷硫基苯并噻唑
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates
  作者：Namjin Park、Kyungho Park、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2007253

  日期：2011.6.3

  Aryl sulfides were obtained from the coupling reaction of S-aryl (or S-alkyl) thioacetates and aryl bromides in the presence of palladium catalyst. This reaction method enables the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diaryl sulfides by employing potassium thioacetate with aryl iodides and aryl bromides.

  在钯催化剂的存在下，由S-芳基（或S-烷基）硫代乙酸酯与芳基溴化物的偶联反应获得芳基硫化物。通过使用硫代乙酸钾与芳基碘化物和芳基溴化物，该反应方法能够一锅合成对称和不对称的二芳基硫化物。