Trimethyl-(2-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-5-yl)silane | 1319212-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Trimethyl-(2-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-5-yl)silane
• CAS: 1319212-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂Si
• 分子量: 265.475
• InChiKey: IQBZEGXKONAKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-5-yl)silane 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-Iodo-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-4-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl对噻唑骨架进行区域选择性官能化

  摘要：

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo201250n
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trimethyl-(2-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-5-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl对噻唑骨架进行区域选择性官能化

  摘要：

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo201250n

文献信息

• Regioselective Functionalization of the Thiazole Scaffold Using TMPMgCl·LiCl and TMP₂Zn·2MgCl₂·2LiCl
  作者：Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201250n

  日期：2011.8.19

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized thiazoles.

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。