(R,R)-(+)-N,N'-dimethyltartramide | 38115-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-(+)-N,N'-dimethyltartramide
• 英文别名: (R,R)-(+)-tartaric acid N,N'-dimethyldiamide；(R,R)-(+)-N,N'-Dimethylweinsaeure-diamid；dimethyl L-(+)-tartrate；(2R,3R)-N,N’-dimethyltartamide；N,N'-Dimethyl-tartramid; Bis-methylamid der L_g-Weinsaeure；rechtsdrehendes α.α'-Dioxy-benrsteinsaeure-bis-methylamid；L_g-tartaric acid bis-methylamide；L_g-Weinsaeure-bis-methylamid；N.N'-Dimethyl-L_g-tartramid；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N'-dimethylbutanediamide
• CAS: 38115-91-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: CHDFSSOBPYXWDD-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-N,N'-dimethyltartramide 在 盐酸 、 thallous ethoxyde 作用下， 反应 34.5h， 生成 (2R,3R,11R,12R)-(+)-N,N'-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3:11,12-tetracarboximide
  参考文献：
  名称：

  分子受体。酒石酸衍生的官能化和手性大环聚醚†

  摘要：

  通过将（R，R）-（+）-酒石酸衍生物的二th醇盐与α，ω-二卤化物缩合，合成了许多官能化的和手性的大环聚醚。以这种方式，例如，四羧酸[18] -O 6大环3c及其衍生物变得容易获得。它们与各种阳离子底物形成复合物。核磁共振。晶体结构数据和晶体结构数据提供了有关3中侧链X相对于大环的取向的信息。结论是在仲酰胺中，如3b并且在它们的复合物中，四个X-基团平均优选地在轴向上。该性质对于基于该大环结构的分子受体和催化剂的设计具有重要意义。还描述了许多其他大环的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630736
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,3-di-O-isopropylidentartaric acid mono methyl ester 、 甲胺 在 甲醇 作用下， 生成 (R,R)-(+)-N,N'-dimethyltartramide
  参考文献：
  名称：

  Urbanski, Roczniki Chemii, 1936, vol. 16, p. 335

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸三甲酯 、 (R,R)-(+)-N,N'-dimethyltartramide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-5,10-Dihydroxy-4-trimethylsilanyloxy-1,4a,9a,10-tetrahydro-4H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  面向手性蒽环类中间体的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  萘醌衍生物和二烯在B（OMe）3和（R，R）（+）-酒石酸二酰胺衍生的手性硼试剂存在下的不对称Diels-Alder反应已被描述为对映体制备重要化合物的模型四环素天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85091-1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING NHE-MEDIATED ANTIPORT IN THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH FLUID RETENTION OR SALT OVERLOAD AND GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UN ANTIPORT À MÉDIATION PAR NHE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À UNE RÉTENTION DE FLUIDE OU À UNE SURCHARGE DE SEL ET DE TROUBLES DU TRACTUS GASTRO-INTESTINAL
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2014029983A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present disclosure is directed to compounds and methods for the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload, such as heart failure (in particular, congestive heart failure), chronic kidney disease, end-stage renal disease, liver disease, and peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma agonist-induced fluid retention. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of hypertension. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of gastrointestinal tract disorders, including the treatment or reduction of pain associated with gastrointestinal tract disorders.

  本公开涉及化合物和治疗液体潴留或盐过多相关疾病的方法，例如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾脏疾病、晚期肾脏疾病、肝脏疾病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂诱导的液体潴留。本公开还涉及化合物和治疗高血压的方法。本公开还涉及化合物和治疗胃肠道疾病的方法，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。
• Factors Affecting Conformation of ( R,R )-Tartaric Acid Ester, Amide and Nitrile Derivatives. X-Ray Diffraction, Circular Dichroism, Nuclear Magnetic Resonance and Ab Initio Studies
  作者：Jacek Gawroński、Krystyna Gawrońska、Pawel Skowronek、Urszula Rychlewska、Beata Warżajtis、Jacek Rychlewski、Marcin Hoffmann、Agnieszka Szarecka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00271-8

  日期：1997.4

  R)-tartaric acid (1a) with all combinations of methyl ester, amide, N-methylamide and N,N-dimethylamide groups, as well as the corresponding O,O′-dibenzoyl derivatives 1b–15b and nitriles 16–18 have been synthesized. Their conformations have been studied by the NMR and CD methods in solution as well as by X-ray diffraction in the crystalline state. The preference for planar. T conformation of the four

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱
• Benzhydryl Ethers of Tartaric Acid Derivatives: Stereochemical Response of a Dynamically Chiral Propeller
  作者：Jakub Grajewski、Tomasz Mądry、Marcin Kwit、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Jacek Gawroński

  DOI：10.1002/cphc.201700332

  日期：2017.8.18

  transformation of insoluble natural tartaric acid derivatives into soluble entities in a nonpolar environment. Electronic circular dichroism spectra, recorded within the short‐wavelength region of the phenyl 1B transitions (190–200 nm) shows strong bisignate Cotton effects. The signs and magnitudes of these Cotton effects are a function of absolute configuration and conformation of the molecule and do not primarily

  苯甲基（二苯甲基）是一种分子推进剂，如果通过形成醚键将其引入立体异构中心附近，则可以用作手性报告分子。苯甲基的疏水特性允许在非极性环境中将不溶的天然酒石酸衍生物转化为可溶的实体。电子圆二色性光谱，记录在苯基1的短波长范围内B跃迁（190–200 nm）显示出强烈的双信号棉花效应。这些棉花效应的符号和强度是分子的绝对构型和构象的函数，并且主要不是由手性二苯甲基生色团的激子偶联引起的。在晶体中，主链构象通过分子内氢键和CH-CO偶极相互作用而稳定。供体NH基团的数目对苯甲基-（R，R）-酒石酸二酰胺的优选构象和包合性质具有显着影响。显示了酒石酸二苯甲基醚的NH酰胺的构象的溶剂依赖性的证据。
• Synthesis of optically active macrolides with hydrazide fragments from tetrahydropyran and L-(+)-tartaric acid derivatives
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、M. A. Shutova、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-013-0708-8

  日期：2013.9

  The synthesis of two potentially useful optically active 23- and 30-membered macrolides containing a 1,2-diol system and dihydrazide fragments was developed starting from tetrahydropyran. It was based on [1+1]-condensation of 7-oxooctyl-7-oxooctanoate and bis(7-oxooctyl)hexanedioate with L-(+)-tartaric acid hydrazide.

  从四氢吡喃开始，开发了两种潜在有用的光学活性 23 和 30 元大环内酯的合成，其中包含 1,2-二醇系统和二酰肼片段。它基于 7-氧代辛基-7-氧代辛酸酯和双(7-氧代辛基)己二酸酯与 L-(+)-酒石酸酰肼的 [1+1]-缩合反应。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING NHE-MEDIATED ANTIPORT IN THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH FLUID RETENTION OR SALT OVERLOAD AND GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS
  申请人：Charmot Dominique

  公开号：US20120263670A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present disclosure is directed to compounds and methods for the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload, such as heart failure (in particular, congestive heart failure), chronic kidney disease, end-stage renal disease, liver disease, and peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma agonist-induced fluid retention. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of hypertension. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of gastrointestinal tract disorders, including the treatment or reduction of pain associated with gastrointestinal tract disorders.

  本公开涉及化合物和方法，用于治疗与液体潴留或盐过载相关的疾病，如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾脏病、终末期肾脏病、肝病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂引起的液体潴留。本公开还涉及化合物和方法，用于治疗高血压。本公开还涉及化合物和方法，用于治疗胃肠道疾病，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。