benzylsulfonyl-D-Ser(Bzl)-OH | 380237-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylsulfonyl-D-Ser(Bzl)-OH
• 英文别名: O-benzyl-N-benzylsulfonyl-D-serine；D-Serine, O-(phenylmethyl)-N-[(phenylmethyl)sulfonyl]-；(2R)-2-(benzylsulfonylamino)-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 380237-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: QIDIZBREMSUIAI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsulfonyl-D-Ser(Bzl)-OH 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-benzyl-N-benzylsulfonyl-D-serinylglycinyl pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过无背景酰胺化反应的血凝因子Xa抑制剂的蛋白质模板形成。

  摘要：

  以蛋白质为模板的反应使目标片段从反应性片段形成蛋白质配体成为目标，理想情况下没有背景反应。在本文中，我们研究了酰胺的模板化形成。将与凝血因子Xa结合的亲核片段与该蛋白质和13种差异激活的二肽一起孵育。该蛋白质诱导了苯基和三氟乙基酯的非催化模板化反应。后者被证明是完全无背景的反应。从具有毫摩尔亲和力的两个片段开始，获得了29 nm因子Xa的超加和抑制剂。通过酶活性测定和质谱法以高灵敏度检测片段连接反应。确定反应进程和模板化反应被形成的连接产物自动抑制，

  DOI：

  10.1002/anie.201611547
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-D-丝氨酸 、 苄磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.43 g的产率得到benzylsulfonyl-D-Ser(Bzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过无背景酰胺化反应的血凝因子Xa抑制剂的蛋白质模板形成。

  摘要：

  以蛋白质为模板的反应使目标片段从反应性片段形成蛋白质配体成为目标，理想情况下没有背景反应。在本文中，我们研究了酰胺的模板化形成。将与凝血因子Xa结合的亲核片段与该蛋白质和13种差异激活的二肽一起孵育。该蛋白质诱导了苯基和三氟乙基酯的非催化模板化反应。后者被证明是完全无背景的反应。从具有毫摩尔亲和力的两个片段开始，获得了29 nm因子Xa的超加和抑制剂。通过酶活性测定和质谱法以高灵敏度检测片段连接反应。确定反应进程和模板化反应被形成的连接产物自动抑制，

  DOI：

  10.1002/anie.201611547

文献信息

• Kuenzel, Sebastian; Schweinitz, andrea; Reissmann, Siegmund, Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 4, p. 644 - 648
  作者：Kuenzel, Sebastian、Schweinitz, andrea、Reissmann, Siegmund、Stuerzebecher, Joerg、Steinmetzer, Torsten

  DOI：——

  日期：——
• Protein‐Templated Formation of an Inhibitor of the Blood Coagulation Factor Xa through a Background‐Free Amidation Reaction
  作者：Mike Jaegle、Torsten Steinmetzer、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201611547

  日期：2017.3.20

  Protein-templated reactions enable the target-guided formation of protein ligands from reactive fragments, ideally with no background reaction. Herein, we investigate the templated formation of amides. A nucleophilic fragment that binds to the coagulation factor Xa was incubated with the protein and thirteen differentially activated dipeptides. The protein induced a non-catalytic templated reaction for the phenyl

  以蛋白质为模板的反应使目标片段从反应性片段形成蛋白质配体成为目标，理想情况下没有背景反应。在本文中，我们研究了酰胺的模板化形成。将与凝血因子Xa结合的亲核片段与该蛋白质和13种差异激活的二肽一起孵育。该蛋白质诱导了苯基和三氟乙基酯的非催化模板化反应。后者被证明是完全无背景的反应。从具有毫摩尔亲和力的两个片段开始，获得了29 nm因子Xa的超加和抑制剂。通过酶活性测定和质谱法以高灵敏度检测片段连接反应。确定反应进程和模板化反应被形成的连接产物自动抑制，