6-bromo-9,9'-dioctyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole | 628336-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-9,9'-dioctyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-octyl-6-(9-octyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole；6'-bromo-9,9'-dioctyl-3,3'-bi(9H-carbazole)；3-Bromo-9-octyl-6-(9-octylcarbazol-3-yl)carbazole
• CAS: 628336-83-4
• 化学式: C₄₀H₄₇BrN₂
• 分子量: 635.731
• InChiKey: GXAUSWLXIHHZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-9,9'-dioctyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以34%的产率得到6'-boronic acid-9,9'-dioctyl-3,3'-bi(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent pyrene-centered starburst oligocarbazoles with excellent thermal and electrochemical stabilities

  摘要：

  我们合成了一系列以芘为中心的星爆低聚咔唑（1-3），并对其进行了充分表征。基于溶液和薄膜中的光物理、热和电化学研究，所有星爆分子都能发出天蓝色的光，具有高效率（ΦF = 0.99 - 0.81）和出色的热稳定性和电化学稳定性。作为有机发光二极管材料，这些优异的特性有助于提高设备的稳定性和使用寿命。

  DOI：

  10.1039/c1ob05857f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-bromo-9,9'-dioctyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent pyrene-centered starburst oligocarbazoles with excellent thermal and electrochemical stabilities

  摘要：

  我们合成了一系列以芘为中心的星爆低聚咔唑（1-3），并对其进行了充分表征。基于溶液和薄膜中的光物理、热和电化学研究，所有星爆分子都能发出天蓝色的光，具有高效率（ΦF = 0.99 - 0.81）和出色的热稳定性和电化学稳定性。作为有机发光二极管材料，这些优异的特性有助于提高设备的稳定性和使用寿命。

  DOI：

  10.1039/c1ob05857f

文献信息

• Synthesis of monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes with intense blue-emitting
  作者：Yong Zhan、Kaiyu Cao、Pengchong Xue、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.099

  日期：2013.2

  New well-defined monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes An-OCZn (n = 1, 2, 3) have been synthesized through Suzuki cross-coupling reaction of the brominated oligocarbazoles and 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracene. They show good solubility in organic solvents, including dichloromethane, chloroform, toluene, ethyl acetate, and tetrahydrofuran. It should be

  通过溴化低聚咔唑与9,10-双（4,4,5,5-四甲基）的Suzuki交叉偶联反应合成了新的定义明确的单分散低聚咔唑官能化蒽An - OCZn（n = 1，2，3）。 -1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）蒽。它们在有机溶剂（包括二氯甲烷，氯仿，甲苯，乙酸乙酯和四氢呋喃）中显示良好的溶解性。应当指出，在An - OCZn的情况下，由于在蒽的9，10-位引入了低聚咔唑，从而完全抑制了基于蒽单元的准分子的形成，从而提供了强烈的蓝色发光。 。另外，得到的An - OCZn表现出良好的电化学和热稳定性。因此，低聚咔唑官能化的蒽可以是一类有前途的候选物，用于在OLED或相关设备中使用的新型发蓝光材料。