3,4-dihydro-4,4,7-trimethylcoumarin | 105640-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,4-dihydro-4,4,7-trimethylcoumarin
• 英文别名: 4,4,7-trimethyl-2-chromanone；4,4,7-trimethyl-chroman-2-one；4,4,7-Trimethyl-chroman-2-on；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-4,4,7-trimethyl-；4,4,7-trimethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 105640-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VQVDMHKSWDUCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4,4,7-trimethylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-methoxy-3,3,6-trimethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 83,86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 3,4-dihydro-4,4,7-trimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl1-4-chromanones and related compounds
  作者：Péter Sebök、József Jekö、Tibor Timár、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78859-9

  日期：1992.5

  A systematic study of the reaction of a series of monosubstituted phenols 3 and 3-methylbut-2-enoic acid 4 in phosphorus oxychloride/zinc chloride revealed that the formation of 4-chromanones was strongly infuenced by the substituents and their position on the aromatic ring of the starting phenols.

  对一系列单取代的酚3和3-甲基丁-2-烯酸4在三氯氧磷/氯化锌中反应的系统研究表明，取代基及其在芳香环上的位置强烈影响了4-色酮的形成。起始酚。
• Chroman esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0435681A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  Retinoid like activity is exhibited by compounds of the formula wherein the R1 - R7 groups are independently H or straight chain or branched chain lower alkyl or cycloalkyl of 1 to 6 carbons ; X symbolizes an ester or thioester linkage, Y is cycloalkyl or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons or is (CH2)n where n is an integer between 0 to 6 or is an alkenyl group of 2 to 6 carbons, or an alkynyl group of 2 to 6 carbons ; and Z is H, OH, OR', OCOR', -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH2OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR' or a ketal derivative where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 6 carbons, or a phenylalkyl, phenyl or substituted phenyl group.

  具有类视黄醇活性的化合物式如下 其中 R1 - R7 基团独立地为 H 或 1 至 6 碳原子的直链或支链低级烷基或环烷基；X 表示酯或硫酯连接；Y 为 1 至 6 碳原子的环烷基或支链烷基或 (CH2)n 其中 n 为 0 至 6 之间的整数或 2 至 6 碳原子的烯基或 2 至 6 碳原子的炔基；Z是H、OH、OR'、OCOR'、-COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、-CH2OH或醚或酯衍生物、或-CHO或缩醛衍生物、或-COR'或缩酮衍生物，其中R'是含1至6个碳原子的烷基、环烷基或烯基，或苯基、苯基或取代苯基。
• Seboek, Peter; Jekoe, Jozsef; Timar, Tibor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2099 - 2114
  作者：Seboek, Peter、Jekoe, Jozsef、Timar, Tibor、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 776,777
  作者：Colonge et al.

  DOI：——

  日期：——