6-[2,3,4,6-tetra-O-[3-(2-tertbutoxycarbonylaminoethylthio)-propyl]-β-D-glucopyranosylamino]-6-oxohexanoic acid | 1204655-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[2,3,4,6-tetra-O-[3-(2-tertbutoxycarbonylaminoethylthio)-propyl]-β-D-glucopyranosylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 1204655-76-4
• 化学式: C₅₂H₉₇N₅O₁₆S₄
• 分子量: 1176.63
• InChiKey: KORMXXNFURMOPR-WXZJAHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  265.87
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 6-[2,3,4,6-tetra-O-[3-(2-tertbutoxycarbonylaminoethylthio)-propyl]-β-D-glucopyranosylamino]-6-oxohexanoic acid 、 Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)dodecanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用天然化学连接法设计和合成脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物

  摘要：

  由于主要毒力因子M蛋白诱导自身免疫，针对A组链球菌感染的合成疫苗的开发越来越重要。然而，肽疫苗通常免疫原性差，需要与载体和佐剂一起给药。递送抗原性肽的有前途的方法之一是在合适的模板上组装肽，该模板指导附着的肽形成定义明确的三级结构。对于自佐剂人类疫苗，免疫刺激脂质的缀合已被证明是一种潜在的安全方法。这项研究描述了两个脂肽缀合的碳水化合物模板的设计和优化合成以及肽抗原的组装。当应用天然化学连接时，这些脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物以高产率和高纯度获得。圆二色性研究表明，模板组装的肽形成四个α-螺旋束。开发的技术扩展了碳水化合物模板和脂肽缀合物在生产自佐剂和拓扑控制候选疫苗中的用途。

  DOI：

  10.1071/ch09065
• 作为产物：
  描述：

  6-[2,3,4,6-tetra-O-[3-(2-tertbutoxycarbonylaminoethylthio)-propyl]-β-D-glucopyranosylamino]-6-oxohexanoic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-[2,3,4,6-tetra-O-[3-(2-tertbutoxycarbonylaminoethylthio)-propyl]-β-D-glucopyranosylamino]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用天然化学连接法设计和合成脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物

  摘要：

  由于主要毒力因子M蛋白诱导自身免疫，针对A组链球菌感染的合成疫苗的开发越来越重要。然而，肽疫苗通常免疫原性差，需要与载体和佐剂一起给药。递送抗原性肽的有前途的方法之一是在合适的模板上组装肽，该模板指导附着的肽形成定义明确的三级结构。对于自佐剂人类疫苗，免疫刺激脂质的缀合已被证明是一种潜在的安全方法。这项研究描述了两个脂肽缀合的碳水化合物模板的设计和优化合成以及肽抗原的组装。当应用天然化学连接时，这些脂肽-碳水化合物组装的多价疫苗候选物以高产率和高纯度获得。圆二色性研究表明，模板组装的肽形成四个α-螺旋束。开发的技术扩展了碳水化合物模板和脂肽缀合物在生产自佐剂和拓扑控制候选疫苗中的用途。

  DOI：

  10.1071/ch09065