1-(1,2,4-三甲基-1H-吡咯-3-基)-十二烷-1-酮 | 1027841-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,2,4-三甲基-1H-吡咯-3-基)-十二烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1,2,4-Trimethylpyrrol-3-yl)dodecan-1-one
• CAS: 1027841-42-4
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: LNHUQKUMXUUIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,4-三甲基-1H-吡咯-3-基)-十二烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1,3,5-trimethyl-4-dodecanoylpyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lehr, Matthias, Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3381 - 3392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基1,3,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(1,2,4-三甲基-1H-吡咯-3-基)-十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸衍生物作为微粒体前列腺素E 2合酶-1的有害抑制剂

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）是一种在炎症反应期间被诱导的酶。因此，该酶的抑制剂被认为是潜在的抗炎药。我们确定了3-（4-十二烷酰基-1,3,5-三甲基吡咯-2-基）丙酸（12）作为mPGES-1的亚微摩尔抑制剂。出乎意料的是，围绕该前导物的结构变化仅导致酶抑制效能的相对较小的变化。据报道，这种平坦的结构-活性关系通常是所谓的令人讨厌的抑制剂，它们不是通过直接与酶结合而发挥作用，而是通过在微摩尔浓度（有时甚至是亚微摩尔浓度）形成胶体状聚集体，从而以某种方式隔离并抑制了酶的靶标。没有专一性。由于基于聚集体的抑制作用对非离子型清洁剂（例如Triton X-100）高度敏感，因此，我们也研究了一些在这种清洁剂存在下能抑制人重组mPGES-1的化合物。吡咯衍生物12，67和81当添加0.1％的去污剂时，在Triton X-100不存在的情况下，IC 50值在0.1和1μM范围内时，其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.009

文献信息

• Lehr, Matthias, Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3381 - 3392
  作者：Lehr, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole alkanoic acid derivatives as nuisance inhibitors of microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  作者：Andrea Wiegard、Walburga Hanekamp、Klaus Griessbach、Jörg Fabian、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.009

  日期：2012.2

  Microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) is an enzyme, which is induced during the inflammatory response. Therefore, inhibitors of this enzyme are considered to be potential anti-inflammatory drugs. We have identified 3-(4-dodecanoyl-1,3,5-trimethylpyrrol-2-yl)propionic acid (12) as submicromolar inhibitor of mPGES-1. Surprisingly, structural variations made around this lead only resulted in

  微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）是一种在炎症反应期间被诱导的酶。因此，该酶的抑制剂被认为是潜在的抗炎药。我们确定了3-（4-十二烷酰基-1,3,5-三甲基吡咯-2-基）丙酸（12）作为mPGES-1的亚微摩尔抑制剂。出乎意料的是，围绕该前导物的结构变化仅导致酶抑制效能的相对较小的变化。据报道，这种平坦的结构-活性关系通常是所谓的令人讨厌的抑制剂，它们不是通过直接与酶结合而发挥作用，而是通过在微摩尔浓度（有时甚至是亚微摩尔浓度）形成胶体状聚集体，从而以某种方式隔离并抑制了酶的靶标。没有专一性。由于基于聚集体的抑制作用对非离子型清洁剂（例如Triton X-100）高度敏感，因此，我们也研究了一些在这种清洁剂存在下能抑制人重组mPGES-1的化合物。吡咯衍生物12，67和81当添加0.1％的去污剂时，在Triton X-100不存在的情况下，IC 50值在0.1和1μM范围内时，其