3-O-<2-acetamido-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-serine | 126740-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-<2-acetamido-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-serine
• 英文别名: O-[N-acetyl-beta-D-glucosaminyl-(1->3)-N-acetyl-alpha-D-galactosaminyl]-L-serine；(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-aminopropanoic acid
• CAS: 126740-76-9
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₁₃
• 分子量: 511.483
• InChiKey: HXQDSZVWOBOHOU-VQMGDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-O-<2-acetamido-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  包含β-d-GlcpNAc-（1→3）-d-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成

  摘要：

  摘要由2-叠氮基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-叠氮基-2合成了含有β-d-Glcp NAc-（1→3）-d-Gal p NAc核心单元的粘蛋白型O-糖肽。 -使用三氯乙亚氨酸酯方法的-脱氧-d-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和1-丝氨酸前体。因此，β-d-Glc p NAc-（1→3）-α-d-Gal p NAc-（1→3）-Ser（1）和β-d-Gal p-（1→4）的导数。 -β-d -Glc p NAc-（1→6）-[β-d -Glc p NAc-（1→3）]-α-d -Gal p NAc-（1→3）-Ser（2）获得。由于在O-6处的区域选择性糖基化，具有未取代的2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖残基的HO-4，6的1的前体是用于合成2的有价值的中间体。对于在O-1处具有叔丁基二甲基甲硅烷基而不是受保护的1-丝氨酸部分的前体，未观察到区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85105-5

文献信息

• Highly stereoselective α-glycosylation with GalN₃ donors enabled collective synthesis of mucin-related tumor associated carbohydrate antigens
  作者：Kunxiu Shou、Yunqin Zhang、Yujie Ji、Bin Liu、Qingli Zhou、Qiang Tan、Fuying Li、Xiufang Wang、Gang Lu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d4sc01348d

  日期：2024.5.1

  to highly stereoselective synthesis of GalN3-α-O-Ser, which served as the common intermediate for collective synthesis of a wide range of TACAs including TN antigen, STN antigen, 2,6 STF antigen, 2,3 STF antigen, glycophorin and cores 1–8 mucin-type O-glycans. In particular, the rationale for this highly stereoselective α-glycosylation is provided for the first time using DFT calculations and mechanistic

  粘蛋白相关的肿瘤相关碳水化合物抗原（TACA）是癌症疫苗治疗的重要且有趣的靶标。然而，有效获取粘蛋白相关 TACA 库仍然是一项具有挑战性的任务。关键问题之一是 α-GalNAc 连接的构建具有挑战性。在这里，我们报道了用 GalN 3 N-苯基三氟乙酰亚胺酯供体进行的高度立体选择性 α-糖基化，其具有优异的产率、出色的立体选择性、广泛的底物范围和温和的反应条件。该方法成功应用于GalN 3 -α- O -Ser的高度立体选择性合成，它作为集体合成各种TACA的通用中间体，包括TN抗原、ST N抗原、2,6 STF抗原、2 ,3 STF 抗原、血型糖蛋白和核心 1-8 粘蛋白型O-聚糖。特别是，首次使用 DFT 计算和机理研究提供了这种高度立体选择性 α-糖基化的基本原理，强调了试剂组合（TMSI 和 Ph 3 PO）的关键作用以及 N 3的氢键导向效应团体。
• Synthesis of glycopeptides of the mucin type containing a β-d-GlcpNAc-(1→3)-d-GalpNAc unit
  作者：Willy Kinzy、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85105-5

  日期：1989.10

  -glycopeptides containing the β- d -Glc p NAc-(1→3)- d -Gal p NAc core unit were synthesised from 2-azido-2-deoxy- d -glucose, 2-azido-2-deoxy- d -galactose, 2-azido-2-deoxylactose, and l -serine precursors, using the trichloroacetimidate method. Thus, β- d -Glc p NAc-(1→3)-α- d -Gal p NAc-(1→3)-Ser ( 1 ) and a derivative of β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-[β- d -Glc p NAc-(1→3)]-α- d -Gal p

  摘要由2-叠氮基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-叠氮基-2合成了含有β-d-Glcp NAc-（1→3）-d-Gal p NAc核心单元的粘蛋白型O-糖肽。 -使用三氯乙亚氨酸酯方法的-脱氧-d-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和1-丝氨酸前体。因此，β-d-Glc p NAc-（1→3）-α-d-Gal p NAc-（1→3）-Ser（1）和β-d-Gal p-（1→4）的导数。 -β-d -Glc p NAc-（1→6）-[β-d -Glc p NAc-（1→3）]-α-d -Gal p NAc-（1→3）-Ser（2）获得。由于在O-6处的区域选择性糖基化，具有未取代的2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖残基的HO-4，6的1的前体是用于合成2的有价值的中间体。对于在O-1处具有叔丁基二甲基甲硅烷基而不是受保护的1-丝氨酸部分的前体，未观察到区域选择性。