Ethyl 2-(2,6-dibromopyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate | 850222-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(2,6-dibromopyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 850222-01-4
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂O₂S
• 分子量: 392.071
• InChiKey: XNGWPLUYTDPMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,6-dibromopyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[6-[2-[2-[(1S,2R)-1-acetamido-2-acetyloxy-2-phenylethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-[4-(benzylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GE 2270抗生素的杂环核心的合成和主要降解产物的结构解析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461715
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 、 2,6-二溴-3-碘吡啶 在 锌 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 2-(2,6-dibromopyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽抗生素GE2270 A的简明全合成。

  摘要：

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701823