4-methylphenyl 4-O-acetyl-2,6-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1426427-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-O-acetyl-2,6-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1426427-90-8
• 化学式: C₂₉H₂₈O₈S
• 分子量: 536.603
• InChiKey: QRCLLIYVRSVRIR-XLBLWDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-O-acetyl-2,6-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plaza-Alexander, Patrice; Lowary, Todd L., ARKIVOC, 2012, vol. 2013, # 2, p. 112 - 122,11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisiting Glycosylations Using Glycosyl Fluoride by BF₃·Et₂O: Activation of Disarmed Glycosyl Fluorides with High Catalytic Turnover
  作者：Yoshiyuki Manabe、Takuya Matsumoto、Yuka Ikinaga、Yuya Tsutsui、Shota Sasaya、Yuichiro Kadonaga、Akihito Konishi、Makoto Yasuda、Tomoya Uto、Changhao Dai、Kumpei Yano、Atsushi Shimoyama、Ayana Matsuda、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03233

  日期：2022.1.14

  Catalytic glycosylations with glycosyl fluorides using BF3·Et2O are presented. Glycosylations with both armed and disarmed donors were efficiently catalyzed by 1 mol% of BF3·Et2O in a nitrogen-filled glovebox without the use of dehydrating agents. Our finding is in sharp contrast with conventional BF3·Et2O-mediated glycosylations, where excess Lewis acid and additives are required. Mechanistic studies

  介绍了使用 BF 3 ·Et 2 O与糖基氟化物的催化糖基化。在没有使用脱水剂的情况下，在充满氮气的手套箱中，1 mol% 的 BF 3 ·Et 2 O有效地催化了武装和解除武装供体的糖基化。我们的发现与传统的 BF 3 ·Et 2 O 介导的糖基化形成鲜明对比，后者需要过量的路易斯酸和添加剂。机理研究表明，由原位生成的 HF 和玻璃容器反应形成的化学物质参与了催化循环。
• Development of α‐Gal–Antibody Conjugates to Increase Immune Response by Recruiting Natural Antibodies
  作者：Julinton Sianturi、Yoshiyuki Manabe、Hao‐Sheng Li、Li‐Ting Chiu、Tsung‐Che Chang、Kento Tokunaga、Kazuya Kabayama、Masahiro Tanemura、Shinji Takamatsu、Eiji Miyoshi、Shang‐Cheng Hung、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.201812914

  日期：2019.3.26

  treatment with antibodies (Abs) is one of the most successful therapeutic strategies for obtaining high selectivity. In this study, α‐gal–Ab conjugates were developed that dramatically increased cellular cytotoxicity by recruiting natural Abs through the interaction between α‐gal and anti‐gal Abs. The potency of the α‐gal–Ab conjugates depended on the amount of α‐gal conjugated to the antibody: the larger

  用抗体（Abs）进行癌症治疗是获得高选择性的最成功治疗策略之一。在这项研究中，开发了α-gal-Ab结合物，通过α-gal和抗gal抗体之间的相互作用募集天然抗体，从而大大增加了细胞的细胞毒性。α-gal-Ab偶联物的效力取决于与抗体偶联的α-gal量：引入的α-gal量越大，观察到的细胞毒性水平越高。抗体与α-gal树状大分子的缀合可将大量α-gal引入Ab中，而不会损失对靶细胞的亲和力。此处描述的方法将使Abs得以重新开发，从而提高其效力。
• Efficient Synthesis of Antigenic Trisaccharides Containing<i>N</i>-Acetylglucosamine: Protection of NHAc as NAc₂
  作者：Masato Tsutsui、Julinton Sianturi、Seiji Masui、Kento Tokunaga、Yoshiyuki Manabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/ejoc.201901809

  日期：2020.3.31

  Acetamide (NHAc) is tentatively converted to diacetylimide (NAc2) during oligosaccharide construction. Formation of hydrogen bonds through NHAc in GlcNAc was confirmed by NMR measurements, and N,N‐diacetyl protection improved the reactivity in glycosylation to realize the efficient construction of glycans.

  在寡糖构建过程中，乙酰胺（NHAc）暂时转化为二乙酰酰亚胺（NAc 2）。NMR测定证实了GlcNAc中通过NHAc形成氢键，N，N-二乙酰基保护提高了糖基化反应的反应性，从而实现了聚糖的有效构建。