2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone | 115130-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 115130-46-6
• 化学式: C₄₄H₄₆O₉
• 分子量: 718.844
• InChiKey: NRVOAUMYZHBYRW-AWAFNNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4,6-dimethoxy-2-(methoxyethoxymethyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Mahling, Juergen-Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 461 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  来自O-α-d-葡萄糖基三氯乙亚氨酸盐的C-葡萄糖基芳烃。Bergenin衍生物的结构

  摘要：

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90879-6

文献信息

• Practical Synthesis of a<i>C</i>-Glycosyl Flavonoid via<i>O</i>→<i>C</i>Glycoside Rearrangement
  作者：Toshihiro Kumazawa、Kazuhito Ohki、Mitsuo Ishida、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.68.1379

  日期：1995.5

  The C-glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl fluoride and 2-acetylphloroglucinol 3,5-bis(alkyl ether) in the presence of boron trifluoride etherate as an activator stereoselectively gave the β-C-glucoside in a good yield via O → C glycoside rearrangement. Subsequently, aldol condensation of the C-glucoside with benzaldehyde afforded the corresponding β-C-glucosyl chalcone in a good

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。