3-[3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸 | 94192-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸
• 中文别名: 3-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4]恶二唑-5-基]-丙酸
• 英文名称: 3-<(3-p-Anisyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl>propionic acid
• 英文别名: 3-(3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid；3-[(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propionic acid；3-[(4-Methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propionsaeure；3-[3-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionic acid；3-[3-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 94192-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00098187
• 分子量: 248.238
• InChiKey: WRFNXLGYERRRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  463.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Biaryl Anthranilides as Full Agonists for the High Affinity Niacin Receptor

  摘要：

  Biaryl anthranilides are reported as potent and selective full agonists for the high affinity niacin receptor GPR109A. The SAR presented outlines approaches to reduce serum shift and both CYPCYP2C8 and CYP2C9 liabilities, while improving PK and maintaining excellent receptor activity. Compound 2i exhibited good in vivo antilipolytic efficacy while providing a significantly improved therapeutic index over vasodilation (flushing) with respect to niacin in the mouse model.

  DOI：

  10.1021/jm700942d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑]丙酸
  参考文献：
  名称：

  室温合成带有1,2,4-恶二唑基团的药学上重要的羧酸

  摘要：

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.020

文献信息

• A Handy and Solventless Direct Route to Primary 3-[3-Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides Using Microwave Irradiation
  作者：Ricardo Neves、Rajendra Srivastava

  DOI：10.3390/11050318

  日期：——

  A one-step, simple and straightforward synthesis of the title amides from the corresponding carboxylic acids, urea and imidazole under microwave irradiation is described.

  描述了一种一步法、简单且直接的合成方法，通过微波辐射从相应的羧酸、尿素和咪唑中制备标题酰胺。
• A second generation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with enhanced solubility for inhibition of 3-hydroxykynurenine transaminase (HKT) from <i>Aedes aegypti</i>
  作者：Larissa G. Maciel、Andrey da S. Barbosa、Edilson B. de Alencar-Filho、Thereza A. Soares、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1039/d0md00305k

  日期：——

  (HKT). Previously, we have reported the effectiveness of 1,2,4-oxadiazole derivatives acting as larvicides for A. aegypti and AeHKT inhibitors from in vitro and in silico studies. Here, we report the synthesis of new sodium 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl] propanoates and the cognate HKT-inhibitory activity. These new derivatives act as competitive inhibitors with IC50 values in the range of 42 to 339

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cec&iacute;lia Aguiar da Silva、Cl&eacute;cia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、F&aacute;bio Andr&eacute; Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Mar&iacute;lia Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Gra&ccedil;as Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of clubbed [1,2,4]-oxadiazoles with fluorobenzimidazoles
  作者：Ganesh R. Jadhav、Mohammad U. Shaikh、Rajesh P. Kale、Anand R. Ghawalkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.177

  日期：2009.9

  In this study, a novel series of substituted 4,6-difluoro-2-2-[3-(substituted-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl]-ethyl}-1H-benzo[d]imidazole derivatives were synthesized by condensation of 2,4-difluoro 6-nitrophenyl amine with 3-(substitutedphenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5yl) propionic acid by using 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in the presence of triethyl amine base. The compounds were evaluated for their

  在这项研究中，一种新型的一系列取代的4,6-二氟-2- 2- [3-（取代的-苯基） - [1,2,4]恶二唑-5-基] -乙基} -1- ħ -苯并[d]咪唑衍生物是通过缩合反应合成的。2,4-二氟6-硝基苯胺与3-（取代的苯基-[1,2,4]-恶二唑-5基）丙酸的反应在存在下的2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺碱。评估了这些化合物对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和伤寒沙门氏菌的初步体外 抗菌活性。被测化合物的抗菌数据表明，大多数合成化合物对参考标准庆大霉素均显示中等活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Syntheses and antimicrobial activities of ogipeptin derivatives
  作者：Shingo Takiguchi、Hidehito Homma、Tetsunori Fujisawa、Yuki Hirota-Takahata、Yasunori Ono、Masaaki Kizuka、Yuki Ishii、Satomichi Yoshimura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128093

  日期：2021.6

  Novel cyclic peptide derivatives based on ogipeptins A, B, C, and D were synthesized. Starting with a mixture of ogipeptins A–D, a practical four-step synthetic procedure was followed to prepare novel derivatives with various kinds of acyl side chains. Among the 45 new synthetic derivatives identified, the antibacterial activities of compounds 8-3 and 8-38 were comparable with those of ogipeptin A

  合成了基于 ogipeptins A、B、C 和 D 的新型环肽衍生物。从 ogipeptins A-D 的混合物开始，遵循实用的四步合成程序来制备具有各种酰基侧链的新型衍生物。中标识的45个新的合成衍生物，化合物的抗菌活性8-3和8-38分别与ogipeptin A的可比较的在体外肾毒性使用LLC-PK1细胞的筛选中，化合物8-3和8-38显示显著下细胞毒性 (LD 20 > 480 μM) 高于粘菌素 (LD 20 = 44.2 μM)。