benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 116525-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 116525-09-8
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₁
• 分子量: 1063.3
• InChiKey: VFMOICMXCOZMPY-GFOBPCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碘-三苯基膦在半缩醛苄基化糖基供体上引发简单的一锅法α立体选择性脱水糖基化

  摘要：

  新糖基化反应的发现仍然是碳水化合物化学中的重大挑战。传统的糖基化反应需要制备具有端基活性或潜在离去基团的糖供体。脱水糖基化是一种令人着迷的替代方法，它能够从半缩醛直接形成糖苷键，消除对（有时不稳定）离去基团的需要，并减少反应、后处理和纯化时间。尽管已经报道了一些有趣的脱水糖基化方法，但为了与传统的化学糖基化竞争，需要开发更多有效和立体选择性的方法。本文描述了使用碘、三苯基膦和碱（DMAP 或咪唑）的组合的脱水程序。该方法允许从市售的 1-羟基糖基供体制备糖衍生物。该反应在温和条件下通过原位形成异头碘化物中间体进行，该中间体与醇反应后可得到定量产率且具有高α-立体选择性的相应糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108944

文献信息

• Dehydrative Glycosylation with the Hendrickson Reagent
  作者：Matteo Mossotti、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo2015856

  日期：2011.11.4

  The Hendrickson reagent is able to perform efficiently dehydrative glycosylation of 1-hydroxyglycosyl donors. The reaction occurs under mild conditions through an anomeric oxophosphonium intermediate detected by nuclear magnetic resonance. Further insight into the mechanism was gained by 18O labeling of anomeric OH.

  亨德里克森试剂能够有效地进行1-羟基糖基供体的脱水糖基化。该反应在温和条件下通过核磁共振检测到的异头氧代intermediate中间体而发生。通过18 O标记异头OH获得了对该机理的进一步了解。
• Dehydrative Glycosylation by Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)–Tin(II) Trifluoromethanesulfonate–Tetrabutylammonium Perchlorate–Triethylamine System
  作者：Motoko Hirooka、Shinkiti Koto

  DOI：10.1246/bcsj.71.2893

  日期：1998.12

  Dehydrative glycosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose was carried out by the use of a condensing reagent system composed of diethylaminosulfur trifluoride (DAST), tin(II) triflate, tetrabutylammonium perchlorate, and triethylamine. Using this system, two tetrasaccharides, O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose and O-α-D-glu

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。
• Synthesis of 6-O-α-d-glucopyranosylcyclomaltoheptaose
  作者：Péter Fügedi、Pál Nánási、József Szejtli

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84140-5

  日期：1988.5

  Abstract (2,3-Di- O -acetyl)hexakis(2,3,6-tri- O -acetyl)cyclomaltoheptaose was prepared by reaction of cyclomaltoheptaose with tert -butyldimethylsilyl chloride in pyridine followed by acetylation and desilylation. Glycosylation with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-1- O -trichloroacetimidoyl-α- d -glucopyranose, using trifluoromethanesulfonic acid as catalyst, and removal of the protecting groups from the

  摘要通过将环麦芽庚糖与叔丁基二甲基甲硅烷基氯在吡啶中反应，然后进行乙酰化和去甲硅烷基化反应，制得（2,3-二-O-乙酰基）六（2,3,6-三-O-乙酰基）环麦芽九糖。使用三氟甲磺酸作为催化剂，用2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃葡萄糖进行糖基化，然后从产物中除去保护基，得到标题化合物。