ethyl-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),6(Z)-dodecadienoate | 218162-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),6(Z)-dodecadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodeca-2,6-dienoate
• CAS: 218162-92-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 478.747
• InChiKey: AEYXFYYZLUYNCF-XUDJRMPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),6(Z)-dodecadienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 阻聚剂701 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,5-(dimethylenedithio)-12(S)-hydroxy-6(E),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of 5-Oxo-12(S)-hydroxy-6(E),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic Acid and Its 8,9-trans-Isomer and Their Identification in Human Platelets

  摘要：

  The first total synthesis of 5-oxo-12(S)-hydroxy-6(E),8(Z),10(E), 14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-12-HETE) 6 and its 8-trans-isomer 7 is reported. The synthetic 5-oxo-12-HETE 6 and its 8,9-trans-isomer 7 were used to identify their formation in mixtures of platelets and neutrophils by transcellular metabolism.

  DOI：

  10.1021/jo9813282
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(Z)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-undecene-1,2,3-triol 在 sodium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),6(Z)-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of 5-Oxo-12(S)-hydroxy-6(E),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic Acid and Its 8,9-trans-Isomer and Their Identification in Human Platelets

  摘要：

  The first total synthesis of 5-oxo-12(S)-hydroxy-6(E),8(Z),10(E), 14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-12-HETE) 6 and its 8-trans-isomer 7 is reported. The synthetic 5-oxo-12-HETE 6 and its 8,9-trans-isomer 7 were used to identify their formation in mixtures of platelets and neutrophils by transcellular metabolism.

  DOI：

  10.1021/jo9813282