(E)-3-pentylideneindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-pentylideneindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-pentylidene-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: AKFPSKFQOJUYIA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-pentylideneindolin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到tertbutyl (E)-2-oxo-3-pentylideneindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷-1,2-二酮与亚烷基羟吲哚的不对称有机催化迈克尔加成

  摘要：

  在多功能方酰胺催化剂存在下，研究了 cyclopentane-1,2-dione 和亚烷基羟吲哚之间的不对称 Michael 反应。迈克尔加合物以高对映选择性和中等非对映选择性获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.18
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-pentylideneindolin-2-one 在 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-3-pentylideneindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联铟介导的碳金属键合和钯催化的交叉偶联反应立体选择性地合成3-亚烷基氧杂吲哚

  摘要：

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505147

文献信息

• Heterobimetallic Cobalt/Rhodium Nanoparticle-Catalyzed Carbonylative Cycloaddition of 2-Alkynylanilines to Oxindoles
  作者：Ji Hoon Park、Eunha Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol801978n

  日期：2008.11.6

  The cobalt-rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed synthesis of oxindoles from 2-alkynylanilines in the presence of carbon monoxide is described.
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• Asymmetric organocatalytic Michael addition of cyclopentane-1,2-dione to alkylidene oxindole
  作者：Estelle Silm、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.3762/bjoc.18.18

  日期：——

  An asymmetric Michael reaction between cyclopentane-1,2-dione and alkylidene oxindole was studied in the presence of a multifunctional squaramide catalyst. Michael adducts were obtained in high enantioselectivities and in moderate diastereoselectivities.

  在多功能方酰胺催化剂存在下，研究了 cyclopentane-1,2-dione 和亚烷基羟吲哚之间的不对称 Michael 反应。迈克尔加合物以高对映选择性和中等非对映选择性获得。