1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑 | 117632-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(trifluoromethanesulfonyl)-1H-benzotriazole；1-(Trifluoromethyl)sulphonyl-1H-benzotriazole；1-(trifluoromethylsulfonyl)benzotriazole
• CAS: 117632-84-5
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 251.189
• InChiKey: QTTZLMGXPHZYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.0 to 40.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件为0至10°C，需置于惰性气体中，并避光、防潮以及远离热源以免分解。

制备方法与用途

有机催化剂在化学反应中扮演着重要角色，它们能够显著提高反应效率而不被消耗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑 在 silver tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-氯联苯-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑与硼酸的脱氮铃木和羰基铃木偶联反应

  摘要：

  已经实现了空前的钯催化的苯并三唑与硼酸的脱氮Suzuki和羰基Suzuki偶联反应，从而提供了结构多样的邻氨基取代的联芳基和联芳基酮衍生物。关键...

  DOI：

  10.1039/c7sc00367f
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基磺酰氟 、 1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIFLAZOLES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] TRIFLAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  提供了制备三氟唑或相关衍生物的方法和所得到的产物。例如，可以通过三氟甲磺酰氟与唑或唑盐反应来制备三氟唑。可以获得高达78%的产量。可以通过在碱性催化剂存在下，将三氟甲磺酰氟与N-硅烷基唑反应来制备三氟唑。可以获得高达97%的产量。

  公开号：

  WO2021154345A1
• 作为试剂：
  描述：

  二硫化碳 、 2-苯乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-(三氟甲烷磺酰基)-1H-苯并三唑 、 zinc dibromide 作用下， 生成 N-phenethyl-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines

  摘要：

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4144

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Pd/PC‐Phos‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Denitrogenative Cyclization of Benzotriazoles with Allenes and N‐Allenamides
  作者：Pei‐Chao Zhang、Jie Han、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201904805

  日期：2019.8.12

  Reported herein is an asymmetric Pd/PC‐Phos‐catalyzed denitrogenative cyclization of benzotriazoles with allenes and N‐allenamides, representing the first example of enantioselective denitrogenative cyclizations of benzotriazoles. A series of optically active 3‐methyleneindolines were obtained in good yields with high ee values. The use of inexpensive and readily available starting materials, high

  本文报道的是苯并三唑与丙二烯和N-烯酰胺的不对称Pd / PC-Phos催化脱氮环化反应，代表了苯并三唑对映选择性脱氮环化反应的第一个例子。以高收率和高ee 值获得了一系列旋光的3-亚甲基二氢吲哚。使用廉价且容易获得的起始原料，高区域选择性和对映选择性，广泛的底物范围，温和的反应条件，无需碱以及3-亚甲基二氢吲哚的多功能官能化使得该方法具有吸引力。
• Palladium-catalyzed denitrogenative functionalizations of benzotriazoles with alkenes and 1,3-dienes
  作者：Yuanhao Wang、Yuanhe Li、Yijun Fan、Zhiguo Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c7cc07543j

  日期：——

  Pd-Catalyzed denitrogenative functionalizations of benzotriazoles with alkenes and 1,3-dienes have been developed, which enable the rapid access of diverse ortho-amino styrenes and 2-vinylindolines, respectively. This study shows the great potential of benzotriazoles as a [1C]-synthon in cross-coupling reactions and an aza-[3C]-synthon in cycloaddition reactions.

  已经开发了Pd催化的具有烯烃和1，3-二烯的苯并三唑的脱氮官能化，这使得能够分别快速地获得各种邻氨基苯乙烯和2-乙烯基吲哚啉。这项研究表明，苯并三唑在交叉偶联反应中作为[1C]合成子和在环加成反应中作为aza- [3C]合成子的巨大潜力。
• Metal-Free [5 + 1] Cycloaddition–Aromatization of Benzotriazoles and Sulfur Ylides to Construct 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Xinyuan Wang、Jinhang Yu、Mengjiao Xu、Hui Mao、Yueyue Shan、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02064

  日期：2022.8.19

  4-benzotriazine derivates with good yield. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the cycloaddition by cleavage of the N–N single bond. The use of inexpensive and readily available starting materials, a broad substrate scope, mild reaction conditions, metal-free, and versatile functionalization of the 1,2,4-benzotriazines make this strategy more attractive.

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。