(S)-1-benzyl-3-trifluoroacetamido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one | 726187-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-trifluoroacetamido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one
• 英文别名: N-[(3S)-1-benzyl-2-oxo-4,5-dihydro-3H-azepin-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 726187-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: FDHAOIHOSGOBPL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-trifluoroacetamido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-benzyl-3-phthalimido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向核心 3-Amino-6-Hydroxyazepan-2-one 的基于电氧化的策略

  摘要：

  我们描述了从环状 L-赖氨酸开始的受保护 (3S,6R)-6-羟基-环赖氨酸衍生物的实际合成。对各种受保护的氨基己内酰胺的电化学氧化的评估允许在内酰胺氮的 α 位进行区域选择性电甲氧基化。通过消除甲醇形成相应的烯酰胺，然后进行非对映选择性二羟基化、二乙酰化和随后的区域选择性还原，得到正交保护的 (3S,6R)-3-amino-6-hydroxy-azepan-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-trifluoroacetamido-7-methoxy-azepan-2-one 在 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (S)-1-benzyl-3-trifluoroacetamido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向核心 3-Amino-6-Hydroxyazepan-2-one 的基于电氧化的策略

  摘要：

  我们描述了从环状 L-赖氨酸开始的受保护 (3S,6R)-6-羟基-环赖氨酸衍生物的实际合成。对各种受保护的氨基己内酰胺的电化学氧化的评估允许在内酰胺氮的 α 位进行区域选择性电甲氧基化。通过消除甲醇形成相应的烯酰胺，然后进行非对映选择性二羟基化、二乙酰化和随后的区域选择性还原，得到正交保护的 (3S,6R)-3-amino-6-hydroxy-azepan-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820048

文献信息

• Diastereoselective Additions to (3S)-3-Aminodehydrocaprolactams: Development of a Versatile Synthesis of New Substituted CyclicL-Lysines
  作者：Camille Levraud、Sandrine Calvet-Vitale、Gildas Bertho、Hamid Dhimane

  DOI：10.1002/ejoc.200701004

  日期：2008.4

  cyclic 6,7-dehydro-L-lysine was employed as starting template to generate variously substituted enantiopure 3-aminocaprolactams. syn-Dihydroxylation, hydroxymethoxylation, halomethoxylation and subsequent eliminations were performed with this starting enelactam, thus leading, in regio- and stereoselective manners, to new mono-,di- and trisubstituted 3-aminocaprolactams. Structural and mechanistic aspects

  使用容易获得的环状 6,7-脱氢-L-赖氨酸作为起始模板来生成各种取代的对映体纯 3-氨基己内酰胺。用这种起始烯内酰胺进行顺式二羟基化、羟基甲氧基化、卤代甲氧基化和随后的消除，从而以区域和立体选择性的方式产生新的单、二和三取代的 3-氨基己内酰胺。讨论了这些反应的结构和机械方面，以及本研究中观察到的高非对映选择性的起源。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Electrooxidation Based Strategy Towards the Core 3-Amino-6-Hydroxy­azepan-2-one
  作者：Hamid Dhimane、Marc David

  DOI：10.1055/s-2004-820048

  日期：——

  We describe a practical synthesis of protected (3S,6R)-6-hydroxy-cyclolysine derivatives starting from cyclic L-lysine. Evaluation of the electrochemical oxidation of various protected amino-caprolactams allowed a regioselective electromethoxylation at the α-position to the lactam nitrogen. Formation of the corresponding enamide by elimination of methanol followed by a diastereoselective dihydroxylation

  我们描述了从环状 L-赖氨酸开始的受保护 (3S,6R)-6-羟基-环赖氨酸衍生物的实际合成。对各种受保护的氨基己内酰胺的电化学氧化的评估允许在内酰胺氮的 α 位进行区域选择性电甲氧基化。通过消除甲醇形成相应的烯酰胺，然后进行非对映选择性二羟基化、二乙酰化和随后的区域选择性还原，得到正交保护的 (3S,6R)-3-amino-6-hydroxy-azepan-2-one。