(S)-3-trifluoroacetamido-7-methoxy-azepan-2-one | 726187-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-trifluoroacetamido-7-methoxy-azepan-2-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(3S)-7-methoxy-2-oxoazepan-3-yl]acetamide
• CAS: 726187-70-8
• 化学式: C₉H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 254.209
• InChiKey: NVLFHLXYLFANDU-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-trifluoroacetamido-7-methoxy-azepan-2-one 在 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (S)-1-benzyl-3-trifluoroacetamido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向核心 3-Amino-6-Hydroxyazepan-2-one 的基于电氧化的策略

  摘要：

  我们描述了从环状 L-赖氨酸开始的受保护 (3S,6R)-6-羟基-环赖氨酸衍生物的实际合成。对各种受保护的氨基己内酰胺的电化学氧化的评估允许在内酰胺氮的 α 位进行区域选择性电甲氧基化。通过消除甲醇形成相应的烯酰胺，然后进行非对映选择性二羟基化、二乙酰化和随后的区域选择性还原，得到正交保护的 (3S,6R)-3-amino-6-hydroxy-azepan-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820048
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2,2-trifluoro-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]acetamide 在 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 作用下， 以66%的产率得到(S)-3-trifluoroacetamido-7-methoxy-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向核心 3-Amino-6-Hydroxyazepan-2-one 的基于电氧化的策略

  摘要：

  我们描述了从环状 L-赖氨酸开始的受保护 (3S,6R)-6-羟基-环赖氨酸衍生物的实际合成。对各种受保护的氨基己内酰胺的电化学氧化的评估允许在内酰胺氮的 α 位进行区域选择性电甲氧基化。通过消除甲醇形成相应的烯酰胺，然后进行非对映选择性二羟基化、二乙酰化和随后的区域选择性还原，得到正交保护的 (3S,6R)-3-amino-6-hydroxy-azepan-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820048