(3S,6R,7S)-1-benzyl-6-bromo-7-methoxy-3-(trifluoroacetamido)-azepan-2-one | 1035222-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7S)-1-benzyl-6-bromo-7-methoxy-3-(trifluoroacetamido)-azepan-2-one
• 英文别名: N-[(3S,6R,7S)-1-benzyl-6-bromo-7-methoxy-2-oxoazepan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1035222-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrF₃N₂O₃
• 分子量: 423.23
• InChiKey: WHBHQHZCZKSMDM-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S)-1-benzyl-6-bromo-7-methoxy-3-(trifluoroacetamido)-azepan-2-one 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,6R)-1-benzyl-6-bromo-3-(trifluoroacetamido)-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-氨基脱氢己内酰胺的非对映选择性添加：开发新型取代环L-赖氨酸的多功能合成

  摘要：

  使用容易获得的环状 6,7-脱氢-L-赖氨酸作为起始模板来生成各种取代的对映体纯 3-氨基己内酰胺。用这种起始烯内酰胺进行顺式二羟基化、羟基甲氧基化、卤代甲氧基化和随后的消除，从而以区域和立体选择性的方式产生新的单、二和三取代的 3-氨基己内酰胺。讨论了这些反应的结构和机械方面，以及本研究中观察到的高非对映选择性的起源。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701004
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-1-benzyl-3-trifluoroacetamido-1,3,4,5-tetrahydro-azepin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(3S,6R,7S)-1-benzyl-6-bromo-7-methoxy-3-(trifluoroacetamido)-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-氨基脱氢己内酰胺的非对映选择性添加：开发新型取代环L-赖氨酸的多功能合成

  摘要：

  使用容易获得的环状 6,7-脱氢-L-赖氨酸作为起始模板来生成各种取代的对映体纯 3-氨基己内酰胺。用这种起始烯内酰胺进行顺式二羟基化、羟基甲氧基化、卤代甲氧基化和随后的消除，从而以区域和立体选择性的方式产生新的单、二和三取代的 3-氨基己内酰胺。讨论了这些反应的结构和机械方面，以及本研究中观察到的高非对映选择性的起源。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701004