5-butyl-4-(2-methylallyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 123366-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-butyl-4-(2-methylallyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-butyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 123366-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃S
• 分子量: 211.331
• InChiKey: RZUTWPCFPLSRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 5-butyl-4-(2-methylallyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到3-butyl-4-(2-methylallyl)-5-(phenylthio)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199
• 作为产物：
  描述：

  甲代烯丙基异硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-butyl-4-(2-methylallyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199

文献信息

• Asymmetric synthesis of new β-heterocyclic (S)-α-aminopropionic acids
  作者：Ashot S. Saghyan、Hayarpi M. Simonyan、Lala A. Stepanyan、Samvel G. Ghazaryan、Arpine V. Geolchanyan、Luiza L. Manasyan、Vahe T. Ghochikyan、Tariel V. Ghochikyan、Nelli A. Hovhannisyan、Ashot Gevorgyan、Viktor O. Iaroshenko、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.022

  日期：2012.6

  The asymmetric synthesis of novel non-proteinogenic beta-heterocyclic alpha-amino acids via the diastereoselective conjugate addition of heterocyclic nucleophiles to the dehydroalanine moiety of chiral Ni(II) complexes has been studied. The complexes were formed from the Schiff base of dehydroalanine using (S)-2-N-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone as a chiral auxiliary. After decomposition of the complexes, the a-amino acids were isolated with 30-99% ee. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.