甲代烯丙基异硫氰酸酯 | 41834-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 甲代烯丙基异硫氰酸酯
• 英文名称: 3-isothiocyanato-2-methylprop-1-ene
• 英文别名: methallyl isothiocyanate
• CAS: 41834-90-6
• 化学式: C₅H₇NS
• mdl: MFCD00239507
• 分子量: 113.183
• InChiKey: SFCQVEDGNZVACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方，放入一个紧密的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲代烯丙基异硫氰酸酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-(2-methylprop-2-en-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-烯基硫脲与对烷氧基苯基碲三氯化物的反应

  摘要：

  N - lk烯基硫脲在三氯化芳基碲的作用下形成加成产物N- {2-氯-3- [二氯（4-烷氧基苯基）-壬基]丙基}硫脲或分子内环化产物5- {二氯（4-烷氧基苯基）-碲甲基} -2-苯基氨基-4,5-二氢-1,3-噻唑盐酸盐。反应路线取决于硫脲中取代基的性质。Fukui功能反应性指数可识别亲电/亲核中心，并解释在苯基取代的硫脲情况下可能的环化反应。在其他取代基的情况下，部分原子电荷的计算值清楚地表明加成反应更有可能。

  DOI：

  10.1002/jhet.3281
• 作为产物：
  描述：

  β-Methylallylthiocyanat 170.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 甲代烯丙基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Iliceto,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 919 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。
• The Influence of Condensed Cycle on Regiochemistry of Electrophilic Heterocyclization of 3-Alkenyl-2-Thioxopyrimidin-4-One by<i>p</i>-Alkoxyphenyltellurium Trichloride
  作者：Mykola Kut、Mikhajlo Onysko、Vasil Lendel

  DOI：10.1002/jhet.3114

  日期：2018.4

  5‐alkenyl‐1‐methyl‐6‐thioxopyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones and 3‐alkenyl‐2‐thioxoquinazoline‐4‐ones under the action of p‐alkoxyphenyltellurium trichloride leads to annulation of thiazoline cycle with formation of 7‐[(p‐alkoxyphenyl)telluromethyl]‐1‐methyl‐6,7‐dihydropyrazolo[3,4‐d][1,3]thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐4(1H)‐ones hydrochlorides and 2‐(p‐alkoxyphenyl)dichlorotelluromethyl‐2,3‐dihydro‐5H‐[1,3]thiazolo[2

  p-烷氧基苯基碲三氯化物作用下的5-烯基-1-甲基-6-硫代吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮和3-烯基-2-硫代喹唑啉-4-酮的亲电杂环化作用噻唑啉循环，形成7-[（对烷氧基苯基）碲甲基] -1-甲基-6,7-二氢吡唑并[3,4- d ] [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-4（1 ħ） -酮盐酸盐和2-（p -烷氧基苯基）dichlorotelluromethyl -2,3-二氢- 5 ħ - [1,3]噻唑并[2,3- b]喹唑啉-5-酮盐酸盐。通过过量亚硫酸钠的作用来还原盐导致形成芳基杂芳基碲化物。
• Heterocyclization of 5,6-disubstituted 3-alkenyl-2-thioxothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-one with <i>p</i>-alkoxyphenyltellurium trichloride
  作者：Mykola Kut、Mikhajlo Onysko、Vasyl Lendel

  DOI：10.1515/hc-2016-0169

  日期：2016.12.1

  Abstract Electrophilic heterocyclization of 5,6-disubstituted 3-alkenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by treatment with p-alkoxyphenyltellurium trichlorides leads to annulation of the thiazoline moiety with the formation of 6,7-disubstituted-2-[dichloro-(p-alkoxyphenyl)telluromethyl]-2,3-dihydro-5Н-[1,3]thiazolo[3,2-а]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one hydrochlorides.

  摘要 5,6-二取代的 3-烯基-2-硫代噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮通过对-烷氧基苯基三氯化物处理的亲电杂环化导致噻唑啉部分的环化，形成6,7-二取代-2-[二氯-(对烷氧基苯基)碲甲基]-2,3-二氢-5Н-[1,3]噻唑并[3,2-а]噻吩并[2,3-d]嘧啶-5-酮盐酸盐.
• Disubstituted 4-Chloro-3-nitrophenylthiourea Derivatives: Antimicrobial and Cytotoxic Studies
  作者：Anna Bielenica、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Joanna Stefańska、Anna Kozioł、Oleksandra Savchenko、Paulina Strzyga-Łach、Alicja Chrzanowska、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Marta Struga

  DOI：10.3390/molecules23102428

  日期：——

  synthesized and tested for their antimicrobial and cytotoxic activities. Compounds exhibited high to moderate antistaphylococcal activity against both standard and clinical strains (MIC values 2⁻64 μg/mL). Among them derivatives with electron-donating alkyl substituents at the phenyl ring were the most promising. Moreover, compounds 1⁻6 and 8⁻19 were cytotoxic against MT-4 cells and various other cell

  合成了4-氯-3-硝基苯基硫脲1⁻30，并测试了它们的抗微生物和细胞毒性活性。化合物对标准菌株和临床菌株均显示出高至中等的抗葡萄球菌活性（MIC值为2⁻64μg/ mL）。其中在苯环上具有给电子烷基取代基的衍生物是最有前途的。此外，化合物1⁻6和8⁻19对MT-4细胞和源自人类血液肿瘤（CC50≤10μM）的各种其他细胞系具有细胞毒性。观察到衍生物11、13和25对永生化的人类角质形成细胞（HaCaT）的活力，死亡率和生长速率的影响。
• Synthesis of new N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-aminothiazoline derivatives possessing anticholinesterase and antiradical activity as potential multifunctional agents for the treatment of neurodegenerative diseases
  作者：G. F. Makhaeva、T. P. Trofimova、N. P. Boltneva、E. V. Rudakova、O. G. Serebryakova、S. V. Lushchekina、A. N. Proshin、S. O. Bachurina

  DOI：10.1007/s11172-017-1964-8

  日期：2017.10

  synthesized compounds against human erythrocyte acetylcholinesterase (AChE, EC 3.1.1.7), equine serum butyrylcholinesterase (BChE, EC 3.1.1.8), and porcine liver carboxylesterase (CaE, EC 3.1.1.1) was evaluated and their antioxidant properties were studied by ABTS assay. N-(Pyridin-3-ylmethyl)-2-aminothiazolines proveded to be very weak AChE inhibitors, while their inhibitory activity against BChE and CaE was

  新的 N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-aminothiazolines 在噻唑啉环的第 5 位含有各种取代基和氨基氮原子上的 4-叔丁基苄基、4-异丙基苄基或 4-氟苄基部分被合成。评价合成的化合物对人红细胞乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)、马血清丁酰胆碱酯酶 (BChE, EC 3.1.1.8) 和猪肝羧酸酯酶 (CaE, EC 3.1.1.1) 的抑制活性及其抗氧化性能通过 ABTS 分析进行研究。N-(Pyridin-3-ylmethyl)-2-aminothiazolines 被证明是非常弱的 AChE 抑制剂，而它们对 BChE 和 CaE 的抑制活性是结构依赖性的。与含有 4-异丙基苄基或 4-氟苄基取代基的衍生物相比，含有 4-叔丁基苄基部分的 2-氨基噻唑啉是更有效的 BChE 抑制剂。N-(pyridin-3-ylmethyl)-2-aminothiazolines