Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-allyl | 539851-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-allyl
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 539851-09-7
• 化学式: C₄₉H₆₀O₁₆
• 分子量: 905.006
• InChiKey: WSUAEGYKSPXDPE-JFIKFRIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-allyl 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以44.4 mg的产率得到{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence modification of Gb3 oligosaccharide and rapid synthesis of oligosaccharide moieties using fluorous protective group

  摘要：

  The use of the bisfluorous chain-type propanoyl (Bfp) group as a fluorous protective group made it possible to rapidly synthesize the Gb2 and Gb3 oligosaccharide derivatives by a simple fluorous-organic extraction purification. Furthermore, the fluorescence-labeled Gb2 and Gb3 oligosaccharides were prepared as a potential Vero Toxins detecting reagent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.001
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Allyloxy-4,5-dihydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 以34%的产率得到Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  使用氟保护基快速合成球果糖基神经酰胺的寡糖部分

  摘要：

  Bfp（双氟链型丙酰基）基团作为氟保护基团的使用，使得通过简单的氟有机萃取纯化快速合成半乳糖和Gb3寡糖衍生物成为可能。使用Bfp基团合成氟寡糖是固相寡糖合成的极佳战略替代方案，它消除了固相法的一些缺点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00091-1