dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1377766-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-galactopyranoside
• CAS: 1377766-09-0
• 化学式: C₄₆H₆₀O₅S
• 分子量: 725.045
• InChiKey: IURPRDRCHWPERI-JQIFVRNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 十二硫醇 在 二氟苯基硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在酸/碱催化下用 O-糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体和硫醇作为受体逆转异头异构选择性

  摘要：

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200138

文献信息

• Surfactant-mediated thioglycosylation of 1-hydroxy sugars in water
  作者：Trichada Ratthachag、Supanat Buntasana、Tirayut Vilaivan、Panuwat Padungros

  DOI：10.1039/d0ob02246b

  日期：——

  the endocyclic bond cleavage of the thioglycosides. Herein, we report dehydrative glycosylation in water mediated by a Brønsted acid–surfactant combined catalyst (BASC). Glycosylations between 1-hydroxy furanosyl/pyranosyl sugars and primary, secondary, and tertiary aliphatic/aromatic thiols in the presence of dodecyl benzenesulfonic acid (DBSA) provided the thioglycoside products in moderate to good

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的