7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indole | 1246756-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 7-chloro-1-[(4-ethylphenyl)methyl]-5-methylindole
• CAS: 1246756-64-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN
• 分子量: 283.801
• InChiKey: RJPGMCVTNPURPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 邻二氯苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 [3R-(3α,4β,5α,6β)]-2-[7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of [3R-(3α,4β,5α,6β)]-2-[7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

  摘要：

  A novel and convenient approach for the preparation of [3R-(3 alpha,4 beta,5 alpha,6 beta)]-2-[7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol is developed. It has been achieved in about 72% overall yield.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0350-0
• 作为产物：
  描述：

  7-chlor-5-methylindole 、 1-(溴甲基)-4-乙基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of [3R-(3α,4β,5α,6β)]-2-[7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

  摘要：

  A novel and convenient approach for the preparation of [3R-(3 alpha,4 beta,5 alpha,6 beta)]-2-[7-chloro-1-(4-ethylbenzyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol is developed. It has been achieved in about 72% overall yield.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0350-0