3-(5-Nitro-indolyl-3)-propionsaeure | 6961-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Nitro-indolyl-3)-propionsaeure
• 英文别名: 3-(5-nitro-indol-3-yl)-propionic acid；3-(5-Nitro-1h-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 6961-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: IFXFDUMTLUZXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Nitro-indolyl-3)-propionsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 丙烯酸 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(5-Nitro-indolyl-3)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313

文献信息

• Synthesis of CF₃-Containing Spirocyclic Indolines via a Red-Light-Mediated Trifluoromethylation/Dearomatization Cascade
  作者：Liangyong Mei、Jules Moutet、Savannah M. Stull、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01313

  日期：2021.8.6

  Umemoto’s reagent has been developed. This protocol provides a facile and efficient approach for the construction of functionalized and potentially biologically important CF3-containing 3,3-spirocyclic indolines with moderate to high yields and excellent diastereoselectivities under mild conditions. The success of multiple gram-scale (1 and 10 g) experiments further highlights the robustness and practicality

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。