5-nitro-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole | 753021-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-nitro-1-(2-piperidin-1-ylethyl)indole
• CAS: 753021-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: BJUHJGUCRDUANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 生成 1-(2-(Piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶 、 5-硝基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-nitro-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n

文献信息

• Medicinal Chemistry Driven Approaches Toward Novel and Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Ligands
  作者：Jörg Holenz、Ramon Mercè、José Luis Díaz、Xavier Guitart、Xavier Codony、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、Antoni Torrens、Josep Mas、Blas Andaluz、Susana Hernández、Xavier Monroy、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Raquel Pérez、Roger Cubí、Olga Sanfeliu、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049615n

  日期：2005.3.1

  high selectivities against a wide range (>50) of other CNS relevant receptors. First, structure-affinity relationships of these ligands are discussed. In terms of functionality, high-affinity antagonists, as well as agonists and even partial agonists, were prepared. Compounds 19c and 19g represent the highest-affinity 5-HT(6) agonists ever reported in the literature. These valuable tool compounds should

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。
• 1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20070254940A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, or chronic pain.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。
• 1,5 and 3,6-substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：NeurAxon, Inc.

  公开号：US07989447B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, or chronic pain.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些能够选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不影响其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂可以单独或与其他药物活性剂联合使用，用于治疗或预防中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、带和不带先兆的偏头痛、带有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风痛（CPSP）、神经性疼痛或慢性疼痛等症状。
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of <i>N</i> ‐Substituted Indole Derivatives as Potential Anti‐Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Archana Kumari、Rajesh Kumar Singh

  DOI：10.1002/cbdv.202200290

  日期：2022.9

  Novel N-substituted Indole derivatives with various hetero-cyclic moieties were synthesized via an ethyl linker in order to obtain highly potent anti-inflammatory and antioxidant agents. The structure of the obtained chemical compounds was determined using IR, 1H-NMR, and mass spectroscopy. Molecular docking was used to create selective and efficient COX-2 inhibitors from twelve novel indole derivatives

  通过乙基接头合成了具有各种杂环部分的新型N-取代吲哚衍生物，以获得高效的抗炎和抗氧化剂。使用IR、 1 H-NMR和质谱确定获得的化合物的结构。分子对接用于从十二种新型吲哚衍生物（11a – c、12a – c、13a – c和14a – c）中产生选择性和高效的 COX-2 抑制剂。化合物13b和14b具有较高的相互作用能，可抑制 COX-2 酶。根据作用机制，抗炎活性和抗氧化剂之间存在关系，这也由 COX-2 抑制定义。瑞士 ADME 在线程序用于确定合成化合物的类药物特性。采用两种常用且可靠的方法来确定抗氧化效果。在 DPPH 测定中，化合物11a、11b和14b，而化合物11b、13b和14b在还原力测定中，与标准抗坏血酸相比，是最有效的。为了评估急性和慢性水平的抗炎作用，在低剂量和高剂量下使用角叉菜胶诱导的爪水肿法和福尔马林诱导的炎症法。从收集的结果来看，化合物13b和14b对急
• 1,5 AND 3,6- SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Neuraxon Inc.

  公开号：EP2010527B1

  公开（公告）日：2013-08-14