6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 62102-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-Deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-6-diphenylphosphino-α-D-galactopyranose；Diphenyl(((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl)phosphine；diphenyl-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]phosphane
• CAS: 62102-18-5
• 化学式: C₂₄H₂₉O₅P
• 分子量: 428.465
• InChiKey: YQKPEGLXZOKUNK-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用源自碳水化合物的手性配体的不对称格氏交叉偶联反应

  摘要：

  D-葡萄糖、D-半乳糖和L-鼠李糖等碳水化合物的手性二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物被用作金属催化剂的配体，用于不对称格氏交叉偶联反应。仲丁基溴化镁与溴苯的偶联在镍或氯化钯与手性配体的存在下进行。当使用 D-半乳糖配体时观察到最高的光学产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2365

文献信息

• Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction Using Chiral Ligands Derived from Carbohydrates
  作者：Akihito Iida、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.2365

  日期：1988.7

  diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates such as D-glucose, D-galactose, and L-rhamnose were used as the ligand of metal catalysts for asymmetric Grignard cross-coupling reaction. Coupling of s-butylmagnesium bromide with bromobenzene was carried out in the presence of nickel or palladium chloride with the chiral ligand. The highest optical yield was observed when D-galactose ligand was used.

  D-葡萄糖、D-半乳糖和L-鼠李糖等碳水化合物的手性二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物被用作金属催化剂的配体，用于不对称格氏交叉偶联反应。仲丁基溴化镁与溴苯的偶联在镍或氯化钯与手性配体的存在下进行。当使用 D-半乳糖配体时观察到最高的光学产率。