tert-butyl 4-<(6-aminoindazol-1-yl)methyl>-3-methoxybenzoate | 104436-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-<(6-aminoindazol-1-yl)methyl>-3-methoxybenzoate
• 英文别名: t-butyl 4-(6-aminoindol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoate；Tert-butyl 4-[(6-aminoindol-1-yl)methyl]-3-methoxybenzoate
• CAS: 104436-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: FOCWLRPZEIYXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<(6-aminoindazol-1-yl)methyl>-3-methoxybenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 4-<<6-(heptafluorobutanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evolution of a series of peptidoleukotriene antagonists: synthesis and structure-activity relationships of 1,6-disubstituted indoles and indazoles

  摘要：

  A perception of structural similarities between two independent series of leukotriene antagonists (one emanating from FPL 55712 and one based upon the leukotrienes themselves) led to the discovery of a novel class of indole and indazole derived antagonists of peptidoleukotrienes. A systematic exploration of C-6 substituted 4-(indol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoic acids identified cyclopentylacetamide and cyclopentylurethane as preferred substituents. The corresponding indazoles were equipotent. These compounds are selective leukotriene antagonists with pKB values of 7.5-7.8 vs LTE4 on guinea pig trachea.

  DOI：

  10.1021/jm00168a036
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 tert-butyl 4-<(6-aminoindazol-1-yl)methyl>-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Evolution of a series of peptidoleukotriene antagonists: synthesis and structure-activity relationships of 1,6-disubstituted indoles and indazoles

  摘要：

  A perception of structural similarities between two independent series of leukotriene antagonists (one emanating from FPL 55712 and one based upon the leukotrienes themselves) led to the discovery of a novel class of indole and indazole derived antagonists of peptidoleukotrienes. A systematic exploration of C-6 substituted 4-(indol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoic acids identified cyclopentylacetamide and cyclopentylurethane as preferred substituents. The corresponding indazoles were equipotent. These compounds are selective leukotriene antagonists with pKB values of 7.5-7.8 vs LTE4 on guinea pig trachea.

  DOI：

  10.1021/jm00168a036

文献信息

• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619B1

  公开（公告）日：1990-09-05
• US4997844A
  申请人：——

  公开号：US4997844A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US5234942A
  申请人：——

  公开号：US5234942A

  公开（公告）日：1993-08-10