tert-butyl 4-<<6-(heptafluorobutanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate | 104436-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-<<6-(heptafluorobutanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate
• 英文别名: t-butyl 4-(6-heptafluorobutanamidoindol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoate；Tert-butyl 4-[[6-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoylamino)indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoate
• CAS: 104436-89-7
• 化学式: C₂₅H₂₃F₇N₂O₄
• 分子量: 548.457
• InChiKey: ZRVICCYDMGVDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<<6-(heptafluorobutanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以22 mg. (10%)的产率得到4-<<6-(heptafluorobutanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Indazole compounds, pharmaceutical compositions and use

  摘要：

  该发明提供了一系列新颖的杂环酰胺，其化学式为I，在该化学式中，基团A CRa可以是--CRb.dbd.CRa--，--CHRb--CHRa--或--N.dbd.CRa--，酰胺基团Re.L可以是连接在苯环部分的第4、5或6位的Re.X.CO.NH，Re.X.CS.NH或Re.NH.CO，Z是从羧基、公式CO.NH.SO.sub.n Rg的酰磺胺残基或公式II的四唑基残基中选择的酸基团，基团Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、n、X、G.sup.1、Q和G.sup.2的含义在以下说明中定义。化合物I的化学式是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化合物I的药学上可接受的盐；含有化合物I或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病、内毒素性休克或创伤性休克等疾病；以及用于制造化合物I的方法，以及用于该制造的中间体。

  公开号：

  US04997844A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 89.75h， 生成 tert-butyl 4-<<6-(heptafluorobutanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Evolution of a series of peptidoleukotriene antagonists: synthesis and structure-activity relationships of 1,6-disubstituted indoles and indazoles

  摘要：

  A perception of structural similarities between two independent series of leukotriene antagonists (one emanating from FPL 55712 and one based upon the leukotrienes themselves) led to the discovery of a novel class of indole and indazole derived antagonists of peptidoleukotrienes. A systematic exploration of C-6 substituted 4-(indol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoic acids identified cyclopentylacetamide and cyclopentylurethane as preferred substituents. The corresponding indazoles were equipotent. These compounds are selective leukotriene antagonists with pKB values of 7.5-7.8 vs LTE4 on guinea pig trachea.

  DOI：

  10.1021/jm00168a036

文献信息

• BROWN, FREDERICK J.;YEE, YING K.;CRONK, LAURA A.;HEBBEL, KEVIN C.;KRELL, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1771-1781
  作者：BROWN, FREDERICK J.、YEE, YING K.、CRONK, LAURA A.、HEBBEL, KEVIN C.、KRELL, +

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619B1

  公开（公告）日：1990-09-05
• US4997844A
  申请人：——

  公开号：US4997844A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US5234942A
  申请人：——

  公开号：US5234942A

  公开（公告）日：1993-08-10