(2R,4S)-5-hexene-1,2,4-triol | 866823-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-5-hexene-1,2,4-triol
• 英文别名: (2R,4S)-hex-5-ene-1,2,4-triol
• CAS: 866823-59-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: IWQYHIQZOCCCIK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-hexene-1,2,4-triol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-benzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S)-5-hexene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001

文献信息

• General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Samala Jaya Prakash、Yarrapothu Gangadhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.001

  日期：2005.8

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.