12α-carboxyestradiol | 97208-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12α-carboxyestradiol
• CAS: 97208-22-5；111426-66-5；111426-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: JQFLFCNTKMDEGN-STDSJSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-carboxyestradiol 生成 (+/-)-12β-methoxycarbonylestradiol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12.ALPHA. and 12.BETA.-carboxyestradiol derivatives via the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxide.

  摘要：

  用温和的热消除法从 β-酮亚砜（2）制备的不饱和酮酯（3）与 2-甲基环戊烷-1，3-二酮缩合，得到三酮（4），然后转化为新型标题化合物（14）和（15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2101
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-12α-carboxyestradiol 3-methyl ether 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12α-carboxyestradiol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 12.ALPHA.- and 12.BETA.-carboxylated estrogens via the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxide.

  摘要：

  β-酮亚砜（2）的热消除反应生成了α, β-不饱和γ-酮酯（3），作为迈克尔受体（类似于史密斯的雌酮合成中的关键中间体），与2-甲基环戊烷-1, 3-二酮缩合生成了含有芳香类固醇骨架的附加物（4）。然后，迈克尔附加物在甲烷磺酸的存在下环化，生成了具有C-12位置甲氧基羧基的新型雌烷五烯（6）。雌烷五烯（6）经过选择性还原和去甲基化，转化为12β-和12α-甲氧基羧基雌酮（25和26）及其雌二醇衍生物（27和28）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.585