benzyl 7β-phenylacetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate | 73910-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 7β-phenylacetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 73910-32-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₄S
• 分子量: 518.596
• InChiKey: DVXZNWUZUKMTEP-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7β-phenylacetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 甲醇 、 nickel(IV) oxide 、 五氯化磷 、 水 作用下， 反应 4.33h， 生成 7-[(Z)-3,5-Di-tert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidenemethylimino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.59h， 生成 benzyl 7β-phenylacetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563