8-methoxybutin | 72241-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxybutin
• 英文别名: 7,3',4'-trihydroxy-8-methoxyflavanone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-8-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 72241-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: QTTYVGOKKRMQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基间苯二酚 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 8-methoxybutin
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671

文献信息

• COMPOSITION FOR IMPROVING SKIN WHITENING OR AMELIORATING THERMAL SKIN AGING COMPRISING 8-METHOXYBUTIN
  申请人：Hesed Bio Co., Ltd.

  公开号：EP3705110A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  The present invention relates to a composition for improving skin whitening or thermal aging comprising 8-methoxybutin or an acceptable salt thereof as an active ingredient. The composition has no cytotoxicity, increases the expression of heat shock protein 70 (HSP70)-to prevent thermal aging, and inhibits the melanogenesis by decreasing level of tyrosinase gene expression involved in skin pigmentation. Therefore, the composition including 8-methoxybutin or an acceptable salt thereof as an active ingredient can be effectively used as a cosmetic composition, dermatologic agent, health functional food, and the like for improving skin whitening or thermal aging.

  本发明涉及一种用于改善皮肤美白或热老化的组合物，其活性成分包括 8-甲氧基丁酸或其可接受的盐。该组合物没有细胞毒性，能增加热休克蛋白 70（HSP70）的表达以防止热老化，并通过降低参与皮肤色素沉着的酪氨酸酶基因表达水平来抑制黑色素生成。因此，以 8-甲氧基丁酸或其可接受的盐作为活性成分的组合物可以有效地用作化妆品组合物、皮肤治疗剂、保健功能食品等，用于改善皮肤美白或热老化。
• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。