4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 35222-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-tert-butylphenyl)-2H-triazole
• CAS: 35222-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: HCPGRSAFALNYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到N-(1-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-2-iodoallyl)-N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly N²-selective allylation of NH-1,2,3-triazoles with allenamides mediated by N-iodosuccinimide

  摘要：

  我们报告了一种新的合成方案，通过NIS介导的烯丙基化反应，将allenamides与NH-1,2,3-三唑反应，合成N2-烯丙基取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c9nj03014j
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 四氢吡咯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  高效制备含三唑功能分子的温和方案

  摘要：

  通过铜催化的点击化学，以良好至优异的收率构建了一类含有磺酰氟官能团的新型三唑分子。磺酰氟部分在碱性条件下完全裂解，定量产生N-未取代的三唑，这提供了将SuFEx点击化学与Cu催化点击化学巧妙结合的策略。

  DOI：

  10.1039/d4ra01271b

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Electrochemical oxidative C(sp³)–H azolation of lactams under mild conditions
  作者：Zhaohua Wan、Dan Wang、Zixuan Yang、Heng Zhang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00687d

  日期：——

  Lactam-containing structural compounds are ubiquitous in drugs and biomolecules. An electrochemical oxidative direct C(sp3)–H azolation of lactams has been reported under metal catalyst-free and external chemical oxidant-free conditions. This electrochemical C(sp3)–H/N–H coupling is characterized by its broad substrate scope of azoles and lactams under mild conditions at room temperature. Mechanistic studies suggested

  含内酰胺的结构化合物在药物和生物分子中无处不在。据报道，在无金属催化剂和无外部化学氧化剂的条件下，内酰胺的电化学氧化直接C（sp 3）-H偶氮化。这种电化学的C（sp 3）–H / N–H偶联的特点是，在室温下，在温和条件下，其唑类和内酰胺类的底物范围广。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。此外，位点选择性可以通过DFT计算来解释。更有意义的是，采用克级合成的流动电化学方法显示了该转化的放大适用性。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Azidoformates and Aryl Terminal Alkynes
  作者：Heejin Lee、Jae Kyun Lee、Sun-Joon Min、Hyeonglim Seo、Youngbok Lee、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00022

  日期：2018.4.20

  The copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction has been extensively studied and widely applied in organic synthesis. However, the formation of 1,2,3-triazoles with electron-deficient azide has been a challenging problem. In this report, we have demonstrated the formation of regioselective 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from various types of aryl terminal alkynes and azidoformates, which

  铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已得到广泛研究，并广泛应用于有机合成中。然而，与电子不足的叠氮化物形成1,2,3-三唑是一个具有挑战性的问题。在本报告中，我们已经证明了使用市售的[Cu（CH 3 CN）在温和条件下的4 ] PF 6铜（I）催化剂。
• Visible-Light Mediated Oxidative C–H/N–H Cross-Coupling between Tetrahydrofuran and Azoles Using Air
  作者：Lingling Zhang、Hong Yi、Jue Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01841

  日期：2017.10.6

  Tetrahydrofuran is a privileged structural moiety in many important organic compounds. In this work, we have developed a simple and mild catalytic oxidative amination of tetrahydrofuran mediated by visible-light catalysis. The C(sp3)-H bond of tetrahydrofuran was activated using molecular oxygen as a benign oxidant. Besides, a variety of azoles could be tolerated, providing a green route for N-substituted

  四氢呋喃是许多重要有机化合物中的特权结构部分。在这项工作中，我们开发了由可见光催化介导的四氢呋喃的简单温和催化氧化胺化反应。使用分子氧作为良性氧化剂激活四氢呋喃的C（sp3）-H键。此外，可以耐受多种吡咯，为N-取代的吡咯提供了绿色的途径。