methyl (S)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate | 1301627-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate
• CAS: 1301627-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₅
• 分子量: 415.449
• InChiKey: MNLIZJHLDFCNBY-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  142.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到methyl (6S,9S,Z)-9-methyl-8,11-dioxo-11H-3-oxa-7,10-diaza-1(4,1)-triazola-4(1,4)-benzenacyclotetradecaphane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuAAC Macrocyclization: High Intramolecular Selectivity through the Use of Copper–Tris(triazole) Ligand Complexes

  摘要：

  A range of multivalent heteroaryl ligands, copper sources, and solvent systems have been Investigated for use in CuAAC-mediated macrocyclization reactions. These studies have revealed the key factors governing selectivity for macrocyclization versus dimerization and identified a simple but specific set of reaction conditions capable of efficiently generating a diverse series of drug-like macrocycles at modest dilution in up to 95% yield.

  DOI：

  10.1021/ol200861f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基)丙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CuAAC Macrocyclization: High Intramolecular Selectivity through the Use of Copper–Tris(triazole) Ligand Complexes

  摘要：

  A range of multivalent heteroaryl ligands, copper sources, and solvent systems have been Investigated for use in CuAAC-mediated macrocyclization reactions. These studies have revealed the key factors governing selectivity for macrocyclization versus dimerization and identified a simple but specific set of reaction conditions capable of efficiently generating a diverse series of drug-like macrocycles at modest dilution in up to 95% yield.

  DOI：

  10.1021/ol200861f