indole-5,6-dicarboxylic acid | 167993-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-5,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: Indole-5,6-dicarboxylic；1H-indole-5,6-dicarboxylic acid
• CAS: 167993-09-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: PNVCIIKITUURBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-5,6-dicarboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-5-nitro-phthalate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 indole-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907

文献信息

• Gastin and CCK receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05795907A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中A代表具有两个融合环的基团，或者代表式(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表多达6个取代基，K代表--O--、--S--、--CH.sub.2--、--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W为羰基、磺酰基或亚砜基，前提是W和X中至少有一个含有羰基，Y和Z如描述中所示，它们的药学上可接受的盐是CCK和/或胃泌素受体的配体。
• Gastrin and CCK antagonists
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05912260A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Described herein are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## wherein L is N or C, one of X and Y is --NH--CH.sub.2 --R.sup.2 and the other is the substituent of formula (II). The compounds are potent gastrin and/or CCK antagonists.

  本文描述的是公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中L为N或C，X和Y中的一个是--NH--CH.sub.2 --R.sup.2，另一个是公式（II）的取代基。这些化合物是有效的胃泌素和/或CCK拮抗剂。
• Gastrin and cck receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05919829A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  化合物的式子(Ia)，(Ib)或(Ic)，其中A代表具有两个融合环的基团，或式子(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表最多6个取代基，K代表--O--，--S--，--CH.sub.2--，--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2是H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W是一个羰基，磺酰基或亚磺酰基基团，但至少其中的一个W和X含有羰基，Y和Z如所述，在CCK和/或胃泌素受体上具有药理学上可接受的盐。##STR1##
• Copolymer compound and electrochemical cell therewith
  申请人：Takahashi Naoki

  公开号：US20050178659A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a copolymer compound prepared by copolymerizing two or more monomers selected from indole and indole derivatives. The copolymer compound can be used as an electrode active material to provide an electrochemical cell with an increased capacity and improved cycle properties.

  本发明涉及一种通过共聚选自吲哚和吲哚衍生物的两种或两种以上单体而制备的共聚物化合物。该共聚物化合物可用作电极活性材料，使电化学电池具有更高的容量和更好的循环性能。
• Nonpeptide Cholecystokinin-2 Receptor Agonists
  作者：S. Barret Kalindjian、David J. Dunstone、Caroline M. R. Low、Michael J. Pether、Sonia P. Roberts、Matthew J. Tozer、Gillian F. Watt、Nigel P. Shankley

  DOI：10.1021/jm0010668

  日期：2001.4.1

  In the course of structural explorations around a series of potent CCK2 receptor antagonists, it was noted that simple N-methylation of the indolic N-H in the parent molecule gave rise to behavior in vivo that was consistent with the compound acting as an agonist. Exploration in vitro confirmed this property, and it was shown that the agonist action could be blocked by the reference CCK2 receptor antagonist, L-365,260. Further examples of this type of modification were explored, and a common theme with regard to agonist behavior was uncovered. Some molecular modeling is also presented in an attempt to throw light on the nature of the ligand receptor interactions that may be giving rise to the differing properties of these, apparently, structurally similar molecules.