6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1H-indole-5-carboxylic acid | 1026614-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1026614-90-3
• 化学式: C₄₁H₃₃N₃O₈
• 分子量: 695.728
• InChiKey: BCUMJESPNRYSQX-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1H-indole-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[[(2S)-2-[[5-(1-adamantylmethylcarbamoyl)-1H-indole-6-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-5-nitro-phthalate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907

文献信息

• Non-Peptide Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on Bicyclic, Heteroaromatic Skeletons
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Jonathan M. R. Davies、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer、J. G. Vinter

  DOI：10.1021/jm9508907

  日期：1996.1.1

  antagonists based on the dibenzobicyclo[2.2.2]octane (BCO) skeleton which have recently been described were found to show species-dependent behavior when examined in rat and dog models. We now report the discovery of compounds in which the BCO skeleton has been replaced with bicyclic, heteroaromatic frameworks, such as a 5,6-disubstituted indole or benzimidazole. These new ligands maintain the affinity and

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。