(3S,4R,5S)-3-benzamido-4-hydroxy-5-hexanolide | 75712-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-benzamido-4-hydroxy-5-hexanolide
• 英文别名: 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyhexono-L-arabino-δ-lactone；N-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxooxan-4-yl]benzamide
• CAS: 75712-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZKWFOFOMORYFIE-PEXQALLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-benzamido-4-hydroxy-5-hexanolide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到N-Benzoyl-L-acosamine
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-alkenoates 的新合成。氨基糖N-苯甲酰基-L-道诺胺和-L-acosamine的新合成路线

  摘要：

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2127
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-benzamido-4-hydroxy-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ三氟乙酰基-L- acosamine和-L-柔红糖胺

  摘要：

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。

  DOI：

  10.1039/c39800000442

文献信息

• A new synthesis of N-benzoyl L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kiyoharu Nishide、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99940-4

  日期：1984.1
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;NISIDEH, KIEXARU;KOBAYASI, KADZUXIRO
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、NISIDEH, KIEXARU、KOBAYASI, KADZUXIRO

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• Synthesis of N-trifluoroacetyl-L-acosamine and -L-daunosamine
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39800000442

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine (18) has been chirally synthesised from the chiral educt (1) obtained from cinnamaldehyde and bakers' yeast, whereas N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (17) was obtained by inverting the configuration at C-4 of the intermediate δ-lactone (11); compounds (18) and (17) have also been prepared from L-threonine via the δ- and γ-lactones (14) and (9), by inverting the configuration

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。