(4R,5R)-5-[N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 357669-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-[benzyl(phenacyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 357669-69-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: CAEVOWRNQUYYNN-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,5S,7R)-3-benzyl-5-phenyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和α-氨基苯乙酮衍生的对映体纯的双环γ/δ-氨基酸（BTKa）的合成

  摘要：

  通过酒石酸衍生物和α-氨基苯乙酮的组合，然后反式缩醛化，可以合成具有3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的新型对映体纯γ/δ-氨基酸过程。这种氨基酸具有刚性骨架，并在支架的3、5和7位带有取代基，可以在有机和拟肽合成中找到不同的应用。研究了两种不同的合成策略，其中一种允许以毫克为单位的氨基酸制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01297-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-苯基乙基胺 、 methyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-5-[N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO NEUROTROPHINES
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AUX NEUROTROPHINES

  摘要：

  本发明涉及包含作为活性化合物的3-aza-bicyclo[3.2.1]辛烷衍生物的药物制剂，其通用式为(I)，以及其通用式为(II)和(III)的二聚体，作为人类神经营养因子的激动剂。因此，通式(I)、(II)和(III)的这些化合物对于治疗神经营养因子功能缺陷相关的疾病非常有用，尤其是神经生长因子（NGF）缺陷，例如中枢神经系统（CNS）的神经退行性疾病、由于NGF生物可用性降低而导致的获得性免疫缺陷，或者在其中新生血管生成过程的刺激是方便的病态条件。

  公开号：

  WO2004000324A1