3-vinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester | 79875-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-vinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-methyl-5-((4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoate；methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 79875-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: SUPJJQJJTLLPIZ-NVNXTCNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.6h， 以30%的产率得到1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(3-ethenyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆红素双嘧啶酮亚基的波长依赖性光化学和生物学相关性

  摘要：

  光疗是严重新生儿黄疸的标准治疗方法，可从血液中去除有毒的胆红素。在这里，通过液相色谱，质谱和吸收光谱，通过多变量曲线解析，彻底研究了乙烯基新氧杂胆红酸甲酯的波长依赖性光化学，这是负责鲁米红样结构重排的胆红素二吡啶酮亚基的简化模型。分析方法，并辅以量子化学计算。辐照模型发色团导致Z → E发生可逆的光异构化，然后发生可逆的光环化成七元环系统（形成为非对映异构体的混合物）。两种异构化过程均有效（ΦZE〜Φ EZ〜0.16）的波长范围内的360-410纳米的辐射时，而È异构体环化（Φ C ^ = 0.006-0.008）和裂环作用（Φ - C ^ = 0.002-0.004）的反应是显著效率较低。发现所有过程的量子产率在很大程度上取决于照射的波长，尤其是在使用较低能量的光子时。当在吸收带（490纳米）的尾部照射，两种异构体显示出更高效的光致异构化（Φ ZE〜Φ EZ〜0.30）和环化（Φ Ç=〜0

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01673
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-t-butoxycarbonyl-5-formyl-4-methyl-3-pyrrolepropionate 在 吡啶 、 甲酸 、 三丁基膦 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-vinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆红素双嘧啶酮亚基的波长依赖性光化学和生物学相关性

  摘要：

  光疗是严重新生儿黄疸的标准治疗方法，可从血液中去除有毒的胆红素。在这里，通过液相色谱，质谱和吸收光谱，通过多变量曲线解析，彻底研究了乙烯基新氧杂胆红酸甲酯的波长依赖性光化学，这是负责鲁米红样结构重排的胆红素二吡啶酮亚基的简化模型。分析方法，并辅以量子化学计算。辐照模型发色团导致Z → E发生可逆的光异构化，然后发生可逆的光环化成七元环系统（形成为非对映异构体的混合物）。两种异构化过程均有效（ΦZE〜Φ EZ〜0.16）的波长范围内的360-410纳米的辐射时，而È异构体环化（Φ C ^ = 0.006-0.008）和裂环作用（Φ - C ^ = 0.002-0.004）的反应是显著效率较低。发现所有过程的量子产率在很大程度上取决于照射的波长，尤其是在使用较低能量的光子时。当在吸收带（490纳米）的尾部照射，两种异构体显示出更高效的光致异构化（Φ ZE〜Φ EZ〜0.30）和环化（Φ Ç=〜0

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01673

文献信息

• Converting 9-methyldipyrrinones to 9-H and 9-CHO dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.009

  日期：2007.9

  afford yellow 9-H dipyrrinones, and 9-CHO dipyrrinones as their violet to orange colored adducts with the carbon acid used for the scission: thiobarbituric acid (TBA), N,N'-diethylthiobarbituric acid, barbituric acid, N,N'-dimethylbarbituric acid and Meldrum's acid. The adducts, usually only of passing interest, are formally Knovenagel condensation products of a 9-CHO dipyrrinone with TBA and other

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。
• 10.1021/acs.oprd.4c00122
  作者：Chen, Fapu、Chen, Yage、Luo, Zhanglong、Pan, Feng、Zhao, Xiliang、Zhou, Jun、Chen, Rui、Eisen, Moris S.

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00122

  日期：——

  extensively studied, its chemical synthesis has remained a challenging endeavor. This paper presents an efficient total synthesis of bilirubin on a 33 g scale in a minimum number of steps from inexpensive starting materials under very mild conditions. The synthetic route featured 11 steps from butyrolactone, resulting in 19% overall yield with 98.8% purity. The convergent synthesis overcomes limitations such

  胆红素是红细胞中血红素分解过程中形成的一种黄色色素，在脊椎动物的生理过程中发挥着核心作用。它是东亚最有价值和最常用的药材之一牛黄的主要成分。尽管胆红素在人类健康中的重要性已被广泛研究，但其化学合成仍然是一项具有挑战性的工作。本文介绍了在非常温和的条件下，以廉价的起始原料，以最少的步骤，高效地全合成 33 克规模的胆红素。该合成路线以丁内酯为原料，经过 11 个步骤，总收率为 19%，纯度为 98.8%。该聚合合成克服了色谱分离困难、硒化合物毒性高、铑催化剂昂贵和异构化副产物等限制。这种新的合成途径使得大规模工业化生产胆红素成为可能。单晶 X 射线研究证实，环系统 AB 和 CD 中的次甲基桥构型被指定为 Z-syn-periplanar 构象异构体。
• Reactivity of pyrrole pigments, part XVII. Reduction of bile pigments by sodium dithionite
  作者：J. -A. Farrera、M. C. Anglada、J. M. Rib�

  DOI：10.1007/bf00816105

  日期：1995.3

  Bilanediones can be easily obtained by sodium dithionite reduction of the corresponding alkyl-substituted bilindiones or biladiene-ac-diones. By reduction of vinyl-substituted dipyrrinones with sodium dithionite, the corresponding alkyl-substituted 4,5-dihydrodipyrrinones can be obtained.
• A Novel Chromophore Selectively Modifies the Spectral Properties of One of the Two Stable States of the Plant Photoreceptor Phytochrome
  作者：Ingo Lindner、Bernd Knipp、Silvia E. Braslavsky、Wolfgang Gärtner、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1843::aid-anie1843>3.0.co;2-w

  日期：1998.8.3
• Wavelength-Dependent Photochemistry and Biological Relevance of a Bilirubin Dipyrrinone Subunit
  作者：Dominik Madea、Sadegh Mahvidi、David Chalupa、Taufiqueahmed Mujawar、Aleš Dvořák、Lucie Muchová、Jiří Janoš、Petr Slavíček、Jakub Švenda、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01673

  日期：2020.10.16

  severe neonatal jaundice to remove toxic bilirubin from the blood. Here, the wavelength-dependent photochemistry of vinylneoxanthobilirubic acid methyl ester, a simplified model of a bilirubin dipyrrinone subunit responsible for a lumirubin-like structural rearrangement, was thoroughly investigated by liquid chromatography and mass and absorption spectroscopies, with the application of a multivariate curve

  光疗是严重新生儿黄疸的标准治疗方法，可从血液中去除有毒的胆红素。在这里，通过液相色谱，质谱和吸收光谱，通过多变量曲线解析，彻底研究了乙烯基新氧杂胆红酸甲酯的波长依赖性光化学，这是负责鲁米红样结构重排的胆红素二吡啶酮亚基的简化模型。分析方法，并辅以量子化学计算。辐照模型发色团导致Z → E发生可逆的光异构化，然后发生可逆的光环化成七元环系统（形成为非对映异构体的混合物）。两种异构化过程均有效（ΦZE〜Φ EZ〜0.16）的波长范围内的360-410纳米的辐射时，而È异构体环化（Φ C ^ = 0.006-0.008）和裂环作用（Φ - C ^ = 0.002-0.004）的反应是显著效率较低。发现所有过程的量子产率在很大程度上取决于照射的波长，尤其是在使用较低能量的光子时。当在吸收带（490纳米）的尾部照射，两种异构体显示出更高效的光致异构化（Φ ZE〜Φ EZ〜0.30）和环化（Φ Ç=〜0