(2S,3S,1'S)-3-hydroxy-2-(1-phenyl-ethyl)-octanoic acid methyl ester | 917590-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,1'S)-3-hydroxy-2-(1-phenyl-ethyl)-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylethyl]octanoate
• CAS: 917590-80-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: IQPOQSNMBNNHGB-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,1'S)-3-hydroxy-2-(1-phenyl-ethyl)-octanoic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,1'S)-2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexyl]-3-methylsuccinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联 1,4-加成-羟醛反应催化不对称合成无环阵列

  摘要：

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja0651862
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-phenyl-thioacrylic acid S-methyl ester 、 甲基溴化镁 、 正己醛 在 JosiPhos copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 (2S,3S,1'S)-3-hydroxy-2-(1-phenyl-ethyl)-octanoic acid methyl ester 、 (2R,3R,1'R)-3-hydroxy-2-(1-phenyl-ethyl)-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联 1,4-加成-羟醛反应催化不对称合成无环阵列

  摘要：

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja0651862

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Acyclic Arrays by Tandem 1,4-Addition-Aldol Reactions
  作者：Gareth P. Howell、Stephen P. Fletcher、Koen Geurts、Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0651862

  日期：2006.11.1

  Herein, we report efficient acyclic stereocontrol in tandem 1,4-addition-aldol reactions triggered by catalytic asymmetric organometallic addition. Grignard reagents add to alpha,beta-unsaturated thioesters in a 1,4-fashion and the resulting magnesium enolates are trapped with aromatic or aliphatic aldehydes. The process provides a range of tandem products bearing three contiguous stereocenters with

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。