10-Hydroxy-1-bromundecan | 73476-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Hydroxy-1-bromundecan
• 英文别名: 11-bromoundecan-2-ol；1-Bromo-10-undecanol
• CAS: 73476-01-4
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO
• 分子量: 251.207
• InChiKey: WCSDHOJZIIJMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-1-bromundecan 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-Isomelochinin
  参考文献：
  名称：

  对映体褪黑素的合成

  摘要：

  吡啶生物碱甲奎宁的两种对映体（1）的合成方法如下：仅在-70°C下用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对3-羟基-2,6-二甲基-4-吡喃酮（3）进行质子化。这是产生的二烯酸酯二价阴离子3a。在此温度下，它与10-（四氢-2-吡喃氧基）-1-十一烷醛（6）反应形成化合物7，通过甲基化，除水和经由8和9催化加氢，将其转化为吡喃酮10，总收率占48％。氨/甲醇对10的作用产生rac - 1。如果在合成中使用醛（R）-6和（S）-6，则可以得到自然界中不存在的天然（-）-（R）-meloquinine（1）及其对映异构体。从（+）-（R）-或（-）-（S）-1，2-环氧丙烷的三个阶段中获得对映体醛6。起始原料3由1-（5-甲基-2-呋喃基）乙醇（2）通过与氯/水反应而形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820806
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到10-Hydroxy-1-bromundecan
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Synthesis of the macrolide antibiotic A26771B methyl ester
  作者：T.A. Hase、E.-L. Nylund

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86370-x

  日期：——

  The total synthesis of the title compound () is reported.

  报告了标题化合物（）的总合成。