methyl (2E,5R,6E,8E)-9-bromo-5-hydroxy-3-methylnona-2,6,8-trienoate | 849479-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5R,6E,8E)-9-bromo-5-hydroxy-3-methylnona-2,6,8-trienoate
• CAS: 849479-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: WGWYKQWVFJDGBR-IZQIJEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5R,6E,8E)-9-bromo-5-hydroxy-3-methylnona-2,6,8-trienoate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 calcium hydride 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [(4E,7R,8E,10E)-11-bromo-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethylundeca-2,4,8,10-tetraen-3-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（-）-自立式化合物A和B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462267
• 作为产物：
  描述：

  BETA-丙内酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 calcium hydride 、 溴 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (2E,5R,6E,8E)-9-bromo-5-hydroxy-3-methylnona-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（-）-自立式化合物A和B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462267

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of (+)-dolastatin 19, a cytotoxic marine macrolide isolated from Dolabella auricularia
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Gordon J. Florence

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.048

  日期：2007.6

  the cytotoxic marine macrolide dolastatin 19 is proposed, together with its validation by completion of the first total synthesis. Key features of the highly stereocontrolled route include an asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction to simultaneously install both the remote C13 stereocenter and the C10–C11 (E)-trisubstituted olefin, two sequential 1,4-syn boron-mediated aldol reactions, and a late-stage

  利用构象分析和生物遗传学的考虑，提出了针对细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的修订构型分配，并通过完成第一个总合成对其进行了验证。高度立体控制的路线的主要特征包括不对称的乙烯基Mukaiyama羟醛反应，可同时安装远程C13立体中心和C10-C11（E）-三取代的烯烃，两个顺序的1,4-顺硼硼介导的羟醛反应，以及一个后期反应。阶段的α选择性Mukaiyama糖基化反应，以附加l-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。