7,4'-dihydroxy-8,3'-dimethoxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-8,3'-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: UKCAIYJHVFWSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基间苯二酚 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 7,4'-dihydroxy-8,3'-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671

文献信息

• A diterpenoid sulphate and flavonoids from wedelia asperrima
  作者：Cleofe A. Calanasan、John K. MacLeod

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80079-4

  日期：1998.3

  wedeloside, a new flavanone, 7,4′-dihydroxy-8,3′-dimethoxyflavanone and its related chalcone, together with the 4′- O -β- d -glucopyranoside of the latter, and a number of known compounds were isolated from the aerial parts of Wedelia asperrima . Their structures were established by spectroscopic techniques and by synthesis of the flavanone and chalcone.

  摘要 韦德洛苷的 4'-O-硫酸化类似物、新的黄烷酮、7,4'-二羟基-8,3'-二甲氧基黄烷酮及其相关查耳酮，以及后者的 4'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，并且从 Wedelia asperrima 的地上部分分离出了许多已知的化合物。它们的结构是通过光谱技术和黄烷酮和查耳酮的合成确定的。
• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。