(E)-1-(2,4-二羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 124704-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-(2,4-二羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: kukulkanin B
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 124704-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: ZFZIDBSKEIJNRS-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-二羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到7,4'-dihydroxy-8-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基间苯二酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (E)-1-(2,4-二羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671

文献信息

• Synthesis of kukulkanins A and B - methoxy chalcones from Mimosa tenufolia L.
  作者：Vegesna S. Raju、Gottumukkala V. Subbaraju、Maghar S. Manhas、Zbigniew Kaluza、Ajay K. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86583-2

  日期：1992.9

  Synthesis of kukulkanins A (1) and B (2) has been achieved starting from pyrogallol.