2-Benzyloxy-5-amino-1,3,4-thiadiazol | 16784-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-5-amino-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 5-benzyloxy-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-amino-2-benzyloxy-1,3,4-thiadiazole；5-phenylmethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 16784-31-9
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: DHAGGMJKLNPIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)吡啶-4-羧酸 、 2-Benzyloxy-5-amino-1,3,4-thiadiazol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-(benzyloxy)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIADIAZOLYL DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA

  摘要：

  本文披露了某些噻二唑基衍生物 Formula (I)：它们通过抑制 DNA 聚合酶 Θ（Polθ）活性来抑制 Polθ 活性，特别是通过抑制 Polθ 的 ATP 依赖螺旋酶结构域活性来抑制 Polθ 活性。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和/或预防通过抑制 Polθ 而可治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷癌症。

  公开号：

  WO2020243459A1
• 作为产物：
  描述：

  利奈唑胺杂质51 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.33h， 生成 2-Benzyloxy-5-amino-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  源自原儿茶酸的新型 1,3,4-噻二唑偶联物：合成、抗氧化活性以及计算和电化学研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有原儿茶酸部分的 15 种新型 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物并对其进行了结构表征。此外，还制备了苯基取代的 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物 3a 的相应亚氨基 (4) 和氨基 (5) 类似物，以比较结构变化对自由基清除活性的影响。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 测定法检查所得化合物的抗氧化潜力。此外，通过密度泛函理论 (DFT) 和循环伏安法实验研究了选定的化合物。与参考抗氧化剂抗坏血酸和去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 相比，测试的化合物显示出清除 DPPH 自由基和 ABTS 自由基阳离子的高潜力。根据计算的热力学参数，可以得出结论，顺序质子丢失电子转移（SPLET）机制代表了极性溶剂中最可能的 DPPH 自由基清除活性的反应路径。另一方面，在 ABTS 自由基阳离子的情况下，单电子转移和质子转移

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.06.001

文献信息

• 2-Alkoxy-5-amino- and -5-arenesulphonamido-1,3,4-thiadiazoles and related compounds
  作者：R. Clarkson、J. K. Landquist

  DOI：10.1039/j39670002700

  日期：——

  2-Alkoxy-5-amino-1,3,4-thiadiazoles are obtained by the action of cyanogen halides on alkoxythiocarbonylhydrazines, or by reaction of thiosemicarbazides with dialkoxymethylenimines. The latter process may also give 5-amino- or 5-alkoxy-1,2,4-triazole-3-thiols. Acylation of the aminothiadiazoles with arenesulphonyl chlorides gives 2-alkoxy-5-arenesulphonamido-1,3,4-thiadiazoles or 2-alkoxy-4-arenes

  2-烷氧基-5-氨基-1,3,4-噻二唑是通过卤化氰对烷氧基硫代羰基肼的作用或硫代氨基脲与二烷氧基甲基亚胺的反应制得的。后一种方法也可以得到5-氨基-或5-烷氧基-1,2,4-三唑-3-硫醇。将氨基噻二唑与芳磺酰氯酰化，得到2-烷氧基-5-芳烃磺酰胺基-1,3,4-噻二唑或2-烷氧基-4-芳烃磺酰基-5-芳烃磺酰氨基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑。
• Herbicidal thiadiazole ureas
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04576629A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Herbicidal thiadiazole ureas are provided wherein the 5-position of the thiadiazole ring is hetero substituted and which exhibit enhanced selective herbicidal activity.

  提供了一种除草噻二唑脲类化合物，其中噻二唑环的5位被杂原子取代，表现出增强的选择性除草活性。
• US4576629A
  申请人：——

  公开号：US4576629A

  公开（公告）日：1986-03-18
• [EN] THIADIAZOLYL DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020243459A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed herein are certain thiadiazolyl derivatives Formula (I): that inhibit DNA Polymerase Theta (Polθ) activity, in particular inhibit Polθ activity by inhibiting ATP dependent helicase domain activity of Polθ. Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating and/or preventing diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些噻二唑基衍生物 Formula (I)：它们通过抑制 DNA 聚合酶 Θ（Polθ）活性来抑制 Polθ 活性，特别是通过抑制 Polθ 的 ATP 依赖螺旋酶结构域活性来抑制 Polθ 活性。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和/或预防通过抑制 Polθ 而可治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷癌症。
• Novel 1,3,4-thiadiazole conjugates derived from protocatechuic acid: Synthesis, antioxidant activity, and computational and electrochemical studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Bruno Botta、Ljiljana S. Jovanović、Edina Avdović、Zoran Marković、Vladimir Mihailović、Marijana Andrić、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1016/j.crci.2019.06.001

  日期：2019.8

  Abstract A series of 15 novel 1,3,4-thiadiazole amide derivatives containing a protocatechuic acid moiety were synthesized and structurally characterized. In addition, the corresponding imino (4) and amino (5) analogues of a phenyl-substituted 1,3,4-thiadiazole amide derivative 3a were prepared to compare the effects of the structural changes on the radical-scavenging activity. The obtained compounds

  摘要 合成了一系列含有原儿茶酸部分的 15 种新型 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物并对其进行了结构表征。此外，还制备了苯基取代的 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物 3a 的相应亚氨基 (4) 和氨基 (5) 类似物，以比较结构变化对自由基清除活性的影响。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 测定法检查所得化合物的抗氧化潜力。此外，通过密度泛函理论 (DFT) 和循环伏安法实验研究了选定的化合物。与参考抗氧化剂抗坏血酸和去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 相比，测试的化合物显示出清除 DPPH 自由基和 ABTS 自由基阳离子的高潜力。根据计算的热力学参数，可以得出结论，顺序质子丢失电子转移（SPLET）机制代表了极性溶剂中最可能的 DPPH 自由基清除活性的反应路径。另一方面，在 ABTS 自由基阳离子的情况下，单电子转移和质子转移