(4-ethylbenzylidene)indolin-2-one | 204006-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-ethylbenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-ethylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 204006-19-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XPWNIRLKDOYVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethylbenzylidene)indolin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3'-(4-ethylphenyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导环醚中的好氧环氧化：螺-环氧氧吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了在环醚中用内消旋四苯基卟啉（TPP）光敏剂对3-苄叉亚吲哚啉-2-酮进行可见光诱导的需氧环氧化，以有效合成螺-环氧-吲哚衍生物。该反应导致极好的分子间反式-立体选择性环的形成。在温和的反应条件下，该策略在具有良好的官能团耐受性的情况下也有效进行。机理研究表明，反应开始需要光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151578
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4-ethylbenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of Indoline-2-thione Analogs as Novel Potent Inhibitors of .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis

  摘要：

  在3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮（1）和苯并咪唑-2-硫酮（2）的基础上，设计、合成了一系列吲哚-2-硫酮（3）和吲哚-2-硫醇黑色素生成抑制剂（4），并在α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）的刺激下对黑色素瘤B16细胞进行了评估。吲哚-2-硫酮化合物（3a-g）对黑色素合成具有有效的抑制活性。对 2 的结构-活性关系（SAR）研究发现，在强效抑制剂 3a 中（30 μM时抑制率大于 100%，IC50=1.40 μM），3-位上的氮（3-N）的作用微不足道。此外，3 的疏水取代基比亲水取代基更好。然而，将硫酮（-C=S，3）转化为硫醇（-C-SH，4）会导致药效降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1285

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。