2-(4-methyl benzoate)-3-hydroxy-5-phenyl-1,5-hexadiene-6-13C | 205489-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-methyl benzoate)-3-hydroxy-5-phenyl-1,5-hexadiene-6-13C
• CAS: 205489-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 309.366
• InChiKey: STLSFLSQOUHHAM-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl benzoate)-3-hydroxy-5-phenyl-1,5-hexadiene-6-13C 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-benzoic acid)-5-phenyl-3-13C-5-pentenal
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的周环重排的机理研究

  摘要：

  我们报告了抗体 AZ-28 的 NMR 和动力学研究，该抗体是针对二芳基取代的环己醇衍生物 3 产生的，并催化相应的己二烯 1 的 oxy-Cope 重排为醛 2（Braisted, AC, Schultz, PGJ Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212)。使用转移 NOE 实验对游离底物和抗体-底物复合物进行的构象研究表明，抗体以环状构象结合底物，与 3 的椅子状几何形状一致。相反，游离底物在溶液中采用扩展构象。尽管 NMR 显示结合底物的构象限制，但反应的温度依赖性表明抗体主要通过降低 ΔH⧧ 发挥作用，抵消 ΔS⧧ 的降低；ΔH⧧和ΔS⧧的值为15.4±2。分别为 4 kcal/mol 和 -23 ± 8 cal/mol K。测定了底物 23 的二次动力学同位素效应 (kcatH/kcatD) 为 0.61 ± 0.1，其中两个烯丙基 ...

  DOI：

  10.1021/ja962933u
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(4-methyl benzoate)-3-hydroxy-5-phenyl-1,5-hexadiene-6-13C
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的周环重排的机理研究

  摘要：

  我们报告了抗体 AZ-28 的 NMR 和动力学研究，该抗体是针对二芳基取代的环己醇衍生物 3 产生的，并催化相应的己二烯 1 的 oxy-Cope 重排为醛 2（Braisted, AC, Schultz, PGJ Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212)。使用转移 NOE 实验对游离底物和抗体-底物复合物进行的构象研究表明，抗体以环状构象结合底物，与 3 的椅子状几何形状一致。相反，游离底物在溶液中采用扩展构象。尽管 NMR 显示结合底物的构象限制，但反应的温度依赖性表明抗体主要通过降低 ΔH⧧ 发挥作用，抵消 ΔS⧧ 的降低；ΔH⧧和ΔS⧧的值为15.4±2。分别为 4 kcal/mol 和 -23 ± 8 cal/mol K。测定了底物 23 的二次动力学同位素效应 (kcatH/kcatD) 为 0.61 ± 0.1，其中两个烯丙基 ...

  DOI：

  10.1021/ja962933u