2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine | 847198-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxazaphospholidine
• CAS: 847198-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₃PS₂
• 分子量: 291.332
• InChiKey: VRHWWBGIDCPVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 、 苄胺 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到N-[2-[(benzylamino)-methylphosphinothioyl]oxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Phospholidines incorporating a β N-sulfonylaminoalcohol moiety: first observed selectivity of phosphorus heterocycle aminolysis in the presence of water

  摘要：

  通过将P(IV)二氯化物与N-磺酰乙醇胺、-氨基六醇或-邻氨基酚缩合，一步合成了十一种2-氧或2-硫氧的3-磺酰基1,3,2-氧氮杂磷环化合物。这些化合物与迄今为止研究的所有其他磷杂环化合物相比，容易与胺反应，有时在水存在的情况下选择性反应，生成相应的酰胺。结果可以通过磷酸化的加成－消除机制来解释，其中在胺攻击磷产生的初级双性离子中间体直接崩溃。

  DOI：

  10.1039/b415285a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)对甲苯磺酰胺 、 二氯甲基硫代膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Phospholidines incorporating a β N-sulfonylaminoalcohol moiety: first observed selectivity of phosphorus heterocycle aminolysis in the presence of water

  摘要：

  通过将P(IV)二氯化物与N-磺酰乙醇胺、-氨基六醇或-邻氨基酚缩合，一步合成了十一种2-氧或2-硫氧的3-磺酰基1,3,2-氧氮杂磷环化合物。这些化合物与迄今为止研究的所有其他磷杂环化合物相比，容易与胺反应，有时在水存在的情况下选择性反应，生成相应的酰胺。结果可以通过磷酸化的加成－消除机制来解释，其中在胺攻击磷产生的初级双性离子中间体直接崩溃。

  DOI：

  10.1039/b415285a

文献信息

• Phospholidines incorporating a β N-sulfonylaminoalcohol moiety: first observed selectivity of phosphorus heterocycle aminolysis in the presence of water
  作者：Frédéric Dujols、Laurence Marty、Michel Mulliez

  DOI：10.1039/b415285a

  日期：——

  Eleven 2-oxo or 2-thioxo 3-sulfonyl 1,3,2-oxazaphospholidines were synthesized in one step by condensing P(IV) dichlorides with N-sulfonyl-ethanolamines, or -aminothexylalcohols or -ortho-aminophenols. These compounds, in contrast to all other phosphorus heterocycles studied so far, reacted easily with amines, sometimes selectively in the presence of water, leading to the corresponding amides. The results are rationalized by the involvement of the addition–elimination mechanism of phosphorylation with direct collapse of the primary zwitterionic intermediate formed by the amine attack on phosphorus

  通过将P(IV)二氯化物与N-磺酰乙醇胺、-氨基六醇或-邻氨基酚缩合，一步合成了十一种2-氧或2-硫氧的3-磺酰基1,3,2-氧氮杂磷环化合物。这些化合物与迄今为止研究的所有其他磷杂环化合物相比，容易与胺反应，有时在水存在的情况下选择性反应，生成相应的酰胺。结果可以通过磷酸化的加成－消除机制来解释，其中在胺攻击磷产生的初级双性离子中间体直接崩溃。